1,2-dimetilhidrazina

1,2-dimetilhidrazina
	; Estructura química.
	; Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
	1,2-Dimetilhidrazina;
General
Otros nombres	Dimetilhidrazina simétrica; Hidrazometano; sim-Dimetilhidrazina; s-Dimetilhidrazina; N,N′-Dimetilhidrazina
Fórmula molecular	C2H8N2
Identificadores
Número CAS	540-73-8
ChEBI	73755
ChEMBL	CHEMBL162921
ChemSpider	1282
PubChem	1322
UNII	IX068S9745
KEGG	C19176
	SMILES N(NC)C
	InChI InChI=1S/C2H8N2/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3; Key: DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	830 kg/m³; 0,83 g/cm³
Masa molar	601 g/mol
Punto de fusión	264,15 K (−9 °C)
Punto de ebullición	354,15 K (81 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Miscible
Familia	Hidrazina
Peligrosidad
NFPA 704	3 4 1
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

1,2-Dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina simétrica) es isómero cancerígeno^[3] que además actúa como agente metilante in vivo.^[4] Como procarcinógeno, actúa como un agente de alquilación del ADN; en efecto, el agente generado es el metildiazonio, un ion carbónico capaz de metilar ADN, ARN y proteínas.^[5] Es utilizado para inducir tumores en el cólon de animales que se usan en investigaciones de carácter experimental,^[6]^[7]^[8] por ejemplo, «el modelo de carcinogénesis colónica murino inducido con 1,2 dimetilhidrazina (DMH), se asemeja en su desarrollo al cáncer colorrectal humano».^[9]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-471-27328-8.
↑ Kan H, Onda M, Tanaka N, Furkawa K. «Effect of green tea polyphenol fraction on 1,2-dimethylhydrazine (DMH)-induced colorectal carcinogenesis in the rat». Nippon Ika Daigaks Zasshi 63 (2): 106-116. PMID 8936412.
↑ Lauwerys, Robert R. (1994). Toxicología Industrial e Intoxicaciones Profesionales. Elsevier España. p. 631. ISBN 978-84-3110-667-6.
↑ Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. A.; Burna, A. N.; Borda, J. T. (1999-2000). «Ocurrencia de queratoacantomas en ratas tratadas con 1,2–dimetilhidrazina». Revista Veterinaria. 10-11 (1-2): 7-10. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2011.
↑ Cruse, J. P.; Lewin, M. R.; Ferulano, G. P.; Clark, C. G. (1978). «Co-carcinogenic effects of dietary cholesterol in experimental colon cancer». Nature (en inglés) 276 (5690): 822-825. PMID 723955. doi:10.1038/276822a0.
↑ Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. de las A.; Borda, J. T.; Burna, A. N. (2000). «Lesiones Neoplásicas Tempranas (LNT) y Tumores del Colon Inducidos con 1,2-Dimetilhidrazina (DMH) en Ratas». Ciencia & Técnica, Comunicaciones Científicas (24): 1-3. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007.
↑ Montenegro, M. A.; Sánchez Negrette, M.; Lértora, W. J.; Catuogno, M. S. (2003). «Focos de criptas displásicas inducidas con 1,2–dimetilhidrazina en intestino grueso de ratas tratadas con molibdeno y tungsteno». Revista Veterinaria 14 (1): 14-19. ISSN 1668-4834. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007.
↑ Montiel, M.; Carraro, S.; Hamamura, S.; Domenichini, E.; Navigante, A. (1993). «Evaluación de la acción del interferón alfa2b recombinante humano (IFN) - 5 fluoruracilo (5FU) y 5FU solo, en un modelo de carcinogénesis colónica murino». Revista Medicina 53 (Suplemento II): 64.

Datos: Q161484
Multimedia: 1,2-Dimethylhydrazine / Q161484

[1] Número CAS

[2] Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-471-27328-8.

[3] Kan H, Onda M, Tanaka N, Furkawa K. «Effect of green tea polyphenol fraction on 1,2-dimethylhydrazine (DMH)-induced colorectal carcinogenesis in the rat». Nippon Ika Daigaks Zasshi 63 (2): 106-116. PMID 8936412.

[4] Lauwerys, Robert R. (1994). Toxicología Industrial e Intoxicaciones Profesionales. Elsevier España. p. 631. ISBN 978-84-3110-667-6.

[5] Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. A.; Burna, A. N.; Borda, J. T. (1999-2000). «Ocurrencia de queratoacantomas en ratas tratadas con 1,2–dimetilhidrazina». Revista Veterinaria. 10-11 (1-2): 7-10. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2011.

[6] Cruse, J. P.; Lewin, M. R.; Ferulano, G. P.; Clark, C. G. (1978). «Co-carcinogenic effects of dietary cholesterol in experimental colon cancer». Nature (en inglés) 276 (5690): 822-825. PMID 723955. doi:10.1038/276822a0.

[7] Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. de las A.; Borda, J. T.; Burna, A. N. (2000). «Lesiones Neoplásicas Tempranas (LNT) y Tumores del Colon Inducidos con 1,2-Dimetilhidrazina (DMH) en Ratas». Ciencia & Técnica, Comunicaciones Científicas (24): 1-3. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007.

[8] Montenegro, M. A.; Sánchez Negrette, M.; Lértora, W. J.; Catuogno, M. S. (2003). «Focos de criptas displásicas inducidas con 1,2–dimetilhidrazina en intestino grueso de ratas tratadas con molibdeno y tungsteno». Revista Veterinaria 14 (1): 14-19. ISSN 1668-4834. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007.

[9] Montiel, M.; Carraro, S.; Hamamura, S.; Domenichini, E.; Navigante, A. (1993). «Evaluación de la acción del interferón alfa2b recombinante humano (IFN) - 5 fluoruracilo (5FU) y 5FU solo, en un modelo de carcinogénesis colónica murino». Revista Medicina 53 (Suplemento II): 64.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]