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3-cloro-1-buteno

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3-cloro-1-buteno
Nombre IUPAC
3-clorobut-1-eno
General
Otros nombres Cloruro de 1-metilalilo
Fórmula semidesarrollada CH2=CH-CHCl-CH3
Fórmula molecular C4H7Cl
Identificadores
Número CAS 563-52-0[1]
Número RTECS EM4261000
ChemSpider 21169509
PubChem 11242
UNII 58S8R4439O
CC(C=C)Cl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 890 kg/; 0,89 g/cm³
Masa molar 9055 g/mol
Punto de fusión −50 °C (223 K)
Punto de ebullición 63 °C (336 K)
Presión de vapor 173,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4193
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,2 g/L
log P 1,99
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 246 K (−27 °C)
NFPA 704

3
2
0
 
Compuestos relacionados
dicloroalquenos 1,4-dicloro-2-buteno
1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno
cloroalcanos 2-clorobutano
cloroalquinos 3-cloro-1-butino
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 3-cloro-1-buteno, llamado también cloruro de 1-metilalilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl. Es un haloalqueno lineal de cuatro carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 y un átomo de cloro unido al carbono 3; al ser este carbono asimétrico, existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4][5]

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 3-cloro-1-buteno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,890 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 62 - 65 °C y su punto de fusión a -50 °C.[3]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,99, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[3][6]

Síntesis

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La reacción de butadieno con cloruro de hidrógeno produce tanto 3-cloro-1-buteno como 1-cloro-2-buteno. Las proporciones de ambos isómeros varían según las condiciones de reacción. Utilizando cloruro de hidrógeno gaseoso a -70 °C el producto mayoritario es 3-cloro-1-buteno en proporción entre 3:1 y 4:1.[7]

Otra vía de síntesis parte del but-3-en-2-ol, el cual, al ser clorado con tetraclorometano y trifenilfosfina proporciona 3-cloro-1-buteno como producto mayoritario y 1-cloro-2-buteno como subproducto. Si se sustituye el tetraclorometano por hexacloroacetona, a una temperatura a 10 - 15 °C la conversión es total.[8]

Usos

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A partir del 3-cloro-1-buteno se pueden sintetizar alquenos usando reactivos de organocobre, preparados in situ a partir de ioduro de cobre y n-alquil-litios. De esta manera, empleando n-butil-litio en tetrahidrofurano (THF), atmósfera de nitrógeno y enfriando la mezcla de reacción a -70 °C, se prepara 2-octeno con un rendimiento del 100%.[9]

La reacción de este clorolqueno con una sal de 2-nitropropano, en presencia de un catalizador de paladio, sirve para preparar el correspondiente nitroalcano de alilo.[10]​ Asimismo, este compuesto reacciona fácilmente con estanil-litios a baja temperatura para proporcionar buenos rendimientos de los respectivos alilestananos.[11]

Precauciones

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El 3-cloro-1-buteno es un compuesto muy inflamable, siendo su punto de inflamabilidad -27 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con este producto provoca irritación en la piel y en los ojos.[6]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloro-1-buteno:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. 3-Chloro-1-butene (PubChem)
  3. a b c 1679232 (ChemSpider)
  4. 3-Chloro-1-butene (Chemical Book)
  5. «3-Chloro-1-butene (GESTIS)». Archivado desde el original el 5 de febrero de 2020. Consultado el 5 de febrero de 2020. 
  6. a b «3-Chloro-1-butene. Safety data sheet (Synquest)». Archivado desde el original el 5 de febrero de 2020. Consultado el 5 de febrero de 2020. 
  7. Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.3.1 Variation 1: Using Hydrogen Chloride». Science of Synthesis 35: 104. Consultado el 5 de febrero de 2020. 
  8. Margaretha, P. (2007). «35.1.4.2.2.4 Variation 4: With Carbon Tetrachloride or Hexachloroacetone and Triphenylphosphine». Science of Synthesis 35: 183. Consultado el 5 de febrero de 2020. 
  9. Cherkinsky, M.; Levinger, S (2010). «47.1.2.2.2 Method 2: Synthesis of Alkenes Using Organocopper Reagents». Science of Synthesis 47: 494. Consultado el 5 de febrero de 2020. 
  10. Aitken, R. A.; Aitken, K. M. (2010). «41.1.1.5.11.2 Variation 2: Palladium-Catalyzed Allylation». Science of Synthesis, 41: 131. Consultado el 5 de febrero de 2020. 
  11. Snaith, J.S. (2011). «5.2.28.5.1 Via Stannyllithiums». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 202. Consultado el 5 de febrero de 2020.