Acetanilida
Acetanilida | ||
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![]() Fórmula Química de la acetanilida | ||
![]() Representación de la molécula de acetanilida. | ||
Nombre IUPAC | ||
N-fenilacetamida | ||
General | ||
Otros nombres | N-feniletanamida, acetamidobenceno, acetilaminobenceno, acetanil. | |
Fórmula molecular | C8H9NO | |
Identificadores | ||
Número CAS | 103-84-4[1] | |
Número RTECS | AD7350000 | |
ChEBI | 28884 | |
ChEMBL | CHEMBL269644 | |
ChemSpider | 880 | |
PubChem | 904 | |
UNII | SP86R356CC | |
KEGG | C07565 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | en forma de copos u hojuelas | |
Densidad | 1219 kg/m³; 1,219 g/cm³ | |
Masa molar | 13 517 g/mol | |
Punto de fusión | 113,5 °C (387 K) | |
Punto de ebullición | 304 °C (577 K) | |
Presión de vapor | 2 Pa a 20 °C | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 0.1g/100mL a 22 °C | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
1
3
0
| |
Temperatura de autoignición | 803 K (530 °C) | |
Frases R | R22 | |
Frases S | S22, S24/25 | |
Frases H | H302 | |
Frases P | P264, P270, P301+312, P330, P501 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos y con un olor característico. También llamada N-fenilacetamida, antiguamente se le conocía por el nombre de marca, antifebrin.[cita requerida]
Formación
[editar]La acetanilida puede producirse haciendo reaccionar cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.[cita requerida]
Propiedades
[editar]Este compuesto es levemente soluble si se calienta, y es inflamable. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura mayor a 400 °C; de lo contrario, es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.[cita requerida]
Aplicaciones
[editar]La acetanilida se usa como inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida se utilizó como precursora en la síntesis de la penicilina y de otros medicamentos y sus intermedios.[cita requerida]
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofen). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;[2] pertenece a la misma clase de fármacos que el acetaminofen (paracetamol). Con el nombre acetanilida, figuraba antiguamente en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, pues causa Metahemoglobinemia y, en última instancia, produce daños en el hígado y en los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.[2]
En el siglo XIX, fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.[2]
También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.[2]
Acción contaminante, persistencia y degradación
[editar]Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. Así, existen una amplia gama de herbicidas amida con una gran variedad de características; por ejemplo, las cloroacetamidas u otras amidas substituidas.[cita requerida]
En general, las amidas se aplican al suelo, y afectan a las semillas que están germinando o a las plántulas poco desarrolladas.[cita requerida]
Un tipo de amidas es el propanil, un herbicida foliar en el arroz para controlar las gramíneas.[cita requerida]
Otras amidas sustituidas, como la difenamida o napropamida, impiden el crecimiento radicular.[cita requerida]