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1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol

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1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol
Nombre IUPAC
N-(5-Azido-1H-tetrazol-1-il) diazida carbonimídica
General
Otros nombres
  • 5-Azido-1-diazidocarbamoiltetrazol
  • N-(5-Azido-1H-tetrazol-1-il)diazida carbonimídica
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2N14 
Identificadores
Número CAS 1306278-47-6[1]​
ChemSpider 30649737
PubChem 101796054
N(=[N+]=[N-])C1=NN=NN1N=C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]
InChI=1S/C2N14/c3-11-6-1(7-12-4)10-16-2(8-13-5)9-14-15-16
Key: ROKXTJDNIZBVDB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,723 kg/m³; 0,001723 g/cm³
Masa molar 220,043036 g/mol
Punto de fusión 78 °C (351 K)
Punto de ebullición Violenta explosión a 110 °C (383 K) °C
Estructura cristalina sistema cristalino ortorrómbico
Propiedades químicas
Solubilidad Soluble en dietil eter, acetona, hidrocarburos, hidrocarburos clorados[2]​
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol, a menudo denominado en broma azidoazida azida,[3]​ es un compuesto inorgánico heterocíclico con la fórmula C2N14.[4]​ Es un explosivo extremadamente sensible.

Síntesis

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El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol se produjo mediante diazotización de cloruro de triaminoguanidinio con nitrito de sodio en agua ultrapurificada.[4]​ Otra síntesis utiliza una reacción de metátesis entre tetrabromuro de isocianógeno en acetona y azida de sodio acuosa.[2]​ Esto primero forma tetraazida de isocianógeno, el isómero 'abierto' de C2N14, que a temperatura ambiente experimenta rápidamente una reacción de ciclación irreversible para formar un anillo de tetrazol.[5]​

Propiedades

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El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol tiene una densidad de 1.723 cg/cm3[6]​ y produce una explosión violenta a 110 °C. La molécula C2N14 es un tetrazol monocíclico con tres grupos azida con un peso molecular de 220,16 g.mol−1. Tiene un equilibrio molecular entre una forma cerrada y una forma abierta, la tetraazida de isocianógeno que se conoce desde 1961, esta última se cicla rápidamente a la forma de tetrazol cíclico (C2N14) a temperatura ambiente.[7]​

Es uno de una familia de compuestos de nitrógeno de alta energía en los que los átomos de nitrógeno no tienen enlaces triples fuertes. Esta conformación es menos estable, lo que hace que los compuestos sean susceptibles de descomposición explosiva liberando gas nitrógeno.

Este explosivo tetrazol tiene una temperatura de descomposición de 124 °C. Es muy sensible, con una sensibilidad al impacto inferior a 0,25 julios. Sin embargo, es menos sensible que el triyoduro de nitrógeno. La descomposición puede iniciarse por contacto o usando un rayo láser.[8]​ Por estas razones, a menudo se afirma erróneamente que es el compuesto más sensible del mundo.[9]​[3]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b «Isocyanogen tetraazide and its preparation» (2990412). 27 de junio de 1961. 
  3. ↑ a b Lowe, Derek (9 de enero de 2013). «Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less». Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Archivado desde el original el 7 de mayo de 2021. Consultado el 24 de febrero de 2018. 
  4. ↑ a b Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26 de abril de 2011). «C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole». Angewandte Chemie International Edition 50 (18): 4227-4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300. 
  5. ↑ Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). «Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated». Angewandte Chemie International Edition 52 (12): 3499-3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170. 
  6. ↑ Martin, Franz Albert. «Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole». pp. 80-87. Archivado desde el original el 16 de abril de 2021. Consultado el 24 de febrero de 2018. 
  7. ↑ Banert, K., Richter, S; Schaarschmidt, D, Lang, H (2013). «Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated». Angewandte Chemie International Edition 12 (52): 3499-3502. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170. 
  8. ↑ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (9 de noviembre de 2011). «New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive». Chemistry: An Asian Journal 7 (1): 214-224. ISSN 1861-4728. PMID 22069147. doi:10.1002/asia.201100632. 
  9. ↑ «Beware Of Azidoazide Azide, The World's Most Explosive Chemical». Discovery (en inglés). Consultado el 13 de octubre de 2022. 

Enlaces externos

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