Metacualona

Metacualona
Nombre (IUPAC) sistemático
	'2-metil-3-o-tolil-4(3H)-quinazolinona;; 3,4-dihidro-2-metil-4-oxo-3-o-tolilquinazolina;; 2-metil-3-(2-metilfenil)-4-(3H)-quinazolinona
Identificadores
Número CAS	72-44-6
Código ATC	N05CM01
PubChem	6292p CID 6292p
DrugBank	DB04833
ChEBI	CHEMBL282052
Datos químicos
Fórmula	C16H14N2O.
Peso mol.	250.30 g/mol
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La metacualona es un medicamento sedante-hipnótico similar en sus efectos a un barbitúrico, un depresivo general del sistema nervioso central. Su uso alcanzó su cénit durante la década de 1960 y 1970 como un hipnótico, para el tratamiento del insomnio, y como sedante y relajante muscular. También es utilizada ilegalmente como droga recreativa, conocida por sus consumidores como Quaaludes (pronunciado [ˈkweɪluːdz]), Sopors, Ludes o Mandrax dependiendo del fabricante. Su consumo clandestino se popularizó en la década de 1970 en Estados Unidos y Canadá, lo que llevó a que se retirara del mercado a mediados de la década de 1980 por su potencial adictivo. Desde su introducción en el mercado ilegal alrededor de 2001, está siendo consumido a gran escala en Sudáfrica,^[1] donde comúnmente se le llama smarties o geluk-tablette. La metacualona producida clandestinamente sigue siendo incautada por agencias gubernamentales y de policía por todo el mundo, aunque en mucho menor escala que en Sudáfrica.^[2]

La metacualona fue sintetizada por primera vez en la India en 1951 por Indra Kishore Kacker y Syed Hussain Zaheer,^[3]^[4] y fue introducida rápidamente por consumidores japoneses y europeos como un sustituto seguro de los barbitúricos. Hacia 1965 se convirtió en el sedante más prescrito en Gran Bretaña, donde era vendido legalmente bajo los nombres de Malsed, Malsedin, y Renoval. En 1965 una combinación metacualona y antihistamínicos fue vendida como fármaco sedante bajo la marca comercial Mandrax, por Roussel Laboratories (ahora parte del grupo Sanofi-Aventis). Casi al mismo tiempo, empezó a ser popular como droga recreativa (llamada mandrake o mandrix). En 1972 se convirtió en el sexto sedante más vendido en los Estados Unidos,^[5] donde era legal bajo el nombre de Quaalude; por aquel tiempo luding out era un pasatiempo popular de los universitarios. Este tiene un efecto similar a una intoxicación alcohólica sin recordar los acontecimientos acaecidos.^[6]

Efectos

Los efectos de la metacualona pueden incluir euforia, somnolencia, reducción de la frecuencia cardiaca, disminución de la respiración, aumento de la excitación sexual (afrodisíaco), y parestesia (adormecimiento de los dedos de pies y manos). En dosis más grandes puede provocar depresión respiratoria, trastornos del habla, dolor de cabeza, y fotofobia (excesiva sensibilidad a la luz).

Una sobredosis puede provocar delirium, convulsiones, hipertonía, hiperreflexia, vómitos, insuficiencia renal, coma, y muerte a través de paro cardiaco o paro respiratorio. Se asemeja a la intoxicación por barbitúricos, pero con dificultades motoras mayores y una menor incidencia de la depresión cardiaca o respiratoria. La toxicidad es tratada con diazepam y, a veces, con otros anticonvulsivos.

Referencias

↑ «Mandrax». DrugAware. Reality Media. 2003. Consultado el 13 de agosto de 2009.
↑ Quaaludes, Sammy Plays Dirty, 2009
↑ p. 142, A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers, Etienne F. van Zyl, Forensic Science International 122, #2-3 (1 November 2001), pp. 142–149, doi 10.1016/S0379-0738(01)00484-4.
↑ Potential Analgesics. Part I. Synthesis of substituted 4-quinazolones, I. K. Kacker and S. H. Zaheer, J. Ind. Chem. Soc. 28 (1951), pp. 344–346.
↑ GC/MS Assays for Abused Drugs in Body fluids Archivado el 22 de octubre de 2004 en Wayback Machine., p. 39
↑ Scheindlin, Stanley (2005). «Antimalarials: Shortages and Searches». Molecular Interventions 5 (5): 268-272. PMID 16249521. doi:10.1124/mi.5.5.2.

Datos: Q423912
Multimedia: Methaqualone / Q423912

[SA-1] «Mandrax». DrugAware. Reality Media. 2003. Consultado el 13 de agosto de 2009.

[2] Quaaludes, Sammy Plays Dirty, 2009

[3] . 142, A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers, Etienne F. van Zyl, Forensic Science International 122, #2-3 (1 November 2001), pp. 142–149, doi 10.1016/S0379-0738(01)00484-4.

[4] Potential Analgesics. Part I. Synthesis of substituted 4-quinazolones, I. K. Kacker and S. H. Zaheer, J. Ind. Chem. Soc. 28 (1951), pp. 344–346.

[5] GC/MS Assays for Abused Drugs in Body fluids Archivado el 22 de octubre de 2004 en Wayback Machine., p. 39

[6] Scheindlin, Stanley (2005). «Antimalarials: Shortages and Searches». Molecular Interventions 5 (5): 268-272. PMID 16249521. doi:10.1124/mi.5.5.2.

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