Quinindolina
Quinindolina | ||
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Nombre IUPAC | ||
Indolo[2,3-b]quinolina. 6-Azabenzo[b]carbazol | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C15H10N2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 243-38-9[1] | |
PubChem | 67484 | |
UNII | QG62RG4773 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Hojuelas o agujas amarillas (Nitrobenceno) | |
Masa molar | 218,257 g/mol | |
Punto de fusión | 346 °C (619 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La quinindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es constituyente de la antracita y también es un producto de degradación del β-isoíndigo. También puede ser considerado un alcaloide aislado de las hojas de Justicia betonica.[2] Es soluble en nitrobenceno caliente y anilina caliente.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Starr_080326-3729_Justicia_betonica.jpg/200px-Starr_080326-3729_Justicia_betonica.jpg)
Derivados
[editar]La Neocriptolepina (5-metilquinindolina, llamada también criptotackieína;[3] CAS 114414-78-7, C16H12N2, PM 232.284) es un alcaloide aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Presenta actividad antibacteriana y antifúngica.[4] Es un polvo amorfo amarillento que funde a 107 - 109 °C.[5]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Neocryptolepine.png/200px-Neocryptolepine.png)
Síntesis
[editar]Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinindolina y neocriptolepina a partir de 2-cloroquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptolepina por metilación de la quinindolina con sulfato de metilo:[6]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/S%C3%ADntesis_de_Dhanabal_de_la_quinindolina_y_la_neocriptolepina.png/500px-S%C3%ADntesis_de_Dhanabal_de_la_quinindolina_y_la_neocriptolepina.png)