Reacción aldólica de Tíshchenko
Apariencia
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La reacción aldólica de Tíshchenko es una reacción de cascada que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una reacción de Tíshchenko. En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo-1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a diisopropilamiduro de litio (LDA). El diol de monoéster luego es convertido en un diol por la hidrólisis. Con ambos, el acetilo de trimetilsilano[1] y el propiofenono[2] como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro
![Reacción aldólica de Tishchenko empezando desde un acetilo trimethylsilano y un acetaldehído](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Aldol%E2%80%93Tishchenko-scheme1.png/600px-Aldol%E2%80%93Tishchenko-scheme1.png)
![Reacción aldólica de TishchenkoAldolempezando desde un propiophenono y un acetaldehde](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Aldol%E2%80%93Tishchenko-scheme2.png/600px-Aldol%E2%80%93Tishchenko-scheme2.png)
Referencias
[editar]- ↑ Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi (2005). «Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes». Chemistry Letters 34 (4). 466. Archivado desde el original el 27 de agosto de 2006.
- ↑ Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem (1997). «62(17)». Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis. pp. 5674 - 5675.
Véase también
[editar]Enlaces externos
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