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Acetato de ulipristal

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Acetato de ulipristal
Nombre (IUPAC) sistemático
(10S,11S,14R,15S,17R)-14-acetyl-17-[4-(dimetilamino)fenil]-14-hidroxi-15-methiltetraciclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadeca-1,6-dien-5-ona
Identificadores
Número CAS 159811-51-5
Código ATC G03AD02 G03XB02
PubChem 13559281
PubChemSID 310264902
DrugBank DB08867
Datos químicos
Fórmula C28H35NO3 
Peso mol. 475.62 g/mol
CC(=O)OC4(C(C)=O)CCC3C1CCC2=CC(=O)CCC2=C1C(CC34C)c5ccc(N(C)C)cc5
Sinónimos Píldora de los cinco días después, EllaOne
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~100%
Unión proteica 96.7–99.5%
Metabolismo Hígado CYP3A4
Vida media 32 horas
Excreción Fecal:90%
Datos clínicos
Inf. de Licencia EMA:enlace
Cat. embarazo contraindicada
Estado legal Bajo prescripción médica
Aprobado EMEA
Vías de adm. oral
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El acetato de ulipristal (ellaOne, de la empresa farmacéutica HRA Pharma) es un modulador selectivo de los receptores de la progesterona (SPRM) utilizado como anticonceptivo femenino de emergencia[1]​ eficaz durante cinco días (120 horas) después de haber mantenido relaciones sexuales sin protección o haberse producido un fallo del anticonceptivo utilizado.[2]​ Para evitar embarazos no deseados[3]​ ellaOne es una alternativa eficaz a otros anticonceptivos de emergencia ya que se pueden utilizar hasta 5 días después de relaciones sexuales sin protección, mejorando los resultados del anticonceptivo de emergencia con levonorgestrel en los 3 primeros días y continuando su eficacia 2 días más.[4]​[5]​[6]​ Se le concedió la autorización de comercialización por la Agencia Europea de Medicamentos-(EMEA) en marzo de 2009.[7]​ El acetato de ulipristal se le conoce píldora de los cinco días después[8]​ y pasa a formar parte del grupo de medicamentos denominado píldora del día después.

También se utiliza para reducir los miomas uterinos[9]​ bajo la denominación Esmya.

Farmacocinética

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En estudios con animales, el fármaco mostró una rápida y casi completa absorción en el intestino. La ingesta de alimento retrasa la absorción, pero se desconoce si este retraso es clínicamente relevante.[7]​

El acetato de ulipristal se metaboliza en el hígado, lo más probable por el CYP3A4, y, en menor medida por CYP1A2 y CYP2D6. Los dos principales metabolitos que se ha demostrado que son farmacológicamente activos, pero en menor medida que el medicamento original. La vía principal de excreción es a través de las heces.[7]​

Farmacodinámica

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Como modulador selectivo de los receptores de la progesterona (SPRM), el acetato de ulipristal ocupa los receptores a los que normalmente se une la progesterona, impidiendo así que la hormona ejerza su efecto. Al actuar sobre los receptores de la progesterona afecta a la ovulación y previene así el embarazo, además de producir cambios en el endometrio de forma que, en el caso de que se haya producido una fecundación, impida la eventual anidación del embrión.[2]​[10]​ De este modo, tendría un efecto antiimplantatorio[11]​ o abortivo.[12]​

Contraindicaciones

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El acetato de ulipristal no debe ser tomado por mujeres con enfermedades graves de hígado [13]​ a causa de su metabolismo mediado por CYP. No ha sido estudiado en mujeres menores de 18 años.[7]​

  • Embarazo

A diferencia de levonorgestrel, y como la mifepristona, el acetato de ulipristal es embriotóxica. Antes de tomar este medicamento el embarazo debe ser excluido.[13]​ La EMEA ha indicado que se evite cualquier mención de su posible uso como abortivo en el prospecto que acompaña al medicamento para evitar cualquier uso como indicación no aprobada (Off-label use).[7]​

  • Lactancia

No se recomienda amamantar durante las 36 horas posteriores a la toma del fármaco ya que no se sabe si el acetato de ulipristal o sus metabolitos se excretan en la leche materna[7]​[13]​

Efectos adversos

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Los efectos adversos comunes incluyen dolor abdominal, alteraciones menstruales, náuseas y dolor de cabeza.[14]​

Interacciones

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No se han realizado estudios sobre las interacciones. El acetato de ulipristal es probable que interactúe con sustratos de CYP3A4, pero esto podría no ser clínicamente relevante ya que se toma una sola dosis del medicamento.[7]​ También podría interactuar con levonorgestrel y otros sustratos de receptores de progesterona, así como con glucocorticoides.[3]​[7]​

Comercialización

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La Comisión Europea emitió una autorización de comercialización válida en toda la Unión Europea para el medicamento Ellaone al Laboratoire HRA Pharma el 15 de mayo de 2009, y en 2012 para el medicamento Esmya contra los miomas uterinos.[2]​[15]​[1]

Comparación, valoración y eficacia

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  • EllaOne

El Acetato de ulipristal o píldora de los cinco días después (marca ellaOne), es considerada por el chileno Horacio B. Croxatto -experto en anticoncepción de emergencia y creador del implante subcutáneo-, el anticonceptivo de urgencia no hormonal más eficaz para la mujer, es cinco veces más potente que el levonorgestrel en la inhibición o retraso de la ovulación. Además, y en comparación con el levonorgestrel es el triple de eficaz si se administra en las primeras 24 horas, y el doble si se suministra en las primeras 72 horas después de la relación sexual sin protección o haberse producido un fallo en el método anticonceptivo utilizado.[6]​

El experto en anticoncepción de emergencia James Trussell, en su informe (en inglés) de 2010: Anticoncepción de emergencia: la última oportunidad para prevenir embarazos no deseados Archivado el 23 de septiembre de 2010 en Wayback Machine. señala que el acetato de ulipristal es altamente efectivo y bien tolerado.[16]​

  • Esmya

El mecanismo de acción de esta molécula en miomas uterinos aún no está bien dilucidado.[17]​ Al igual que los otros SPRM, modula la acción de la progesterona,[18]​ siendo esencialmente antagónica en pruebas funcionales, gracias a su capacidad de reclutar represores transcripcionales.[19]​ Sin embargo, su acción específica del acetato de ulipristal en los miomas sigue siendo poco conocida. In vivo, el acetato de ulipristal reduce la proliferación de las células tumorales, induce su muerte por apoptosis y reduce la fibrosis presente en estos tumores,[20]​ probablemente bajo la acción de las metaloproteinasas de la matriz.[21]​

Referencias

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  1. ↑ Creinin, MD; Schlaff, W; Archer, DF; Wan, L; Frezieres, R; Thomas, M; Rosenberg, M; Higgins, J (2006). «Progesterone receptor modulator for emergency contraception: a randomized controlled trial». Obstetrics and gynecology 108 (5): 1089-97. PMID 17077229. 
  2. ↑ a b c Emea-Europa, EMEA/H/C/1027, Informe público europeo de evaluación Ellaone, abril de 2009, consultado el 18 de diciembre de 2009
  3. ↑ a b «European Public Assessment Report for Ellaone. Summary for the public». EMEA. Archivado desde el original el 15 de febrero de 2010. Consultado el 18 de diciembre de 2009. 
  4. ↑ [https://web.archive.org/web/20100607033700/http://ec.princeton.edu/news/Glasier%202010%20-%20UPA.pdf Archivado el 7 de junio de 2010 en Wayback Machine. Ulipristal acetate versus levonorgestrel for emergency contraception: a randomised non-inferiority trial and meta-analysis, The Lancet, Volume 375, Issue 9714, Pages 555-562, A. Glasier, S. Cameron, P. Fine, S. Logan, W. Casale, J. Van Horn, L. Sogor, D. Blithe, B. Scherrer, H. Mathe, et al.
  5. ↑ Immediate pre-ovulatory administration of 30 mg ulipristal acetate significantly delays follicular rupture. V. Brache; L. Cochon; C. Jesam; R. Maldonado; A.M. Salvatierra; D.P. Levy; E. Gainer; H.B. Croxatto, Hum. Reprod. (2010) 25 (9): 2256-2263. doi: 10.1093/humrep/deq157
  6. ↑ a b El Dr. Horacio Croxatto confirma que el acetato de Ulipristal es el anticonceptivo de urgencia no hormonal más eficaz para la mujer, en Noticiasmedicas.es, 26/3/2010
  7. ↑ a b c d e f g h «CHMP Assessment Report for Ellaone». EMEA. Archivado desde el original el 13 de junio de 2010. Consultado el 18 de diciembre de 2009. 
  8. ↑ Llega a España la 'píldora de los cinco días después', María R. Sauquillo, Madrid, 18/12/2009, El País, -España-
  9. ↑ Donnez, Jacques; Tatarchuk, Tetyana F.; Bouchard, Philippe; Puscasiu, Lucian; Zakharenko, Nataliya F.; Ivanova, Tatiana; Ugocsai, Gyula; Mara, Michal et al. (2 de febrero de 2012). «Ulipristal Acetate versus Placebo for Fibroid Treatment before Surgery». New England Journal of Medicine 366 (5): 409-420. ISSN 0028-4793. PMID 22296075. doi:10.1056/NEJMoa1103182. Consultado el 19 de abril de 2018. 
  10. ↑ La píldora de los cinco días, La Jornada, 22 de junio de 2010
  11. ↑ Ulipristal acetato, un contraceptivo de emergencia ( EllaOne), Consultado el 9 de agosto de 2011 Archivado el 4 de septiembre de 2011 en Wayback Machine.
  12. ↑ Cf. Miech RP. "Immunopharmacology of ulipristal as an emergency contraceptive", International Journal of Women’s Health 2011:3 391-397
  13. ↑ a b c «Package leaflet: Ellaone 30 mg tablet». Consultado el 22 de noviembre de 2009.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  14. ↑ Ver ellaOne, en nuevos medicamentos Agencia Española de medicamentos y productos sanitarios nota de 31 de marzo de 2009, consultado el 18 de diciembre de 2009
  15. ↑ HRA Pharma inicia la venta en España de ellaOne®, el anticonceptivo de urgencia no hormonal más eficaz del mercado. noticiasmedicas, 22/12/2009
  16. ↑ «Emergency Contraception: A Last Chance to Prevent Unintended Pregnancy, James Trussell, PhD1, Elizabeth G. Raymond, MD, MPH2, September 2010». Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2010. Consultado el 20 de octubre de 2010. 
  17. ↑ Chabbert-Buffet, N.; Kolanska, K.; Daraï, E.; Bouchard, P. (17 de enero de 2018). «Selective progesterone receptor modulators: current applications and perspectives». Climacteric: The Journal of the International Menopause Society: 1-5. ISSN 1473-0804. PMID 29338440. doi:10.1080/13697137.2017.1386650. Consultado el 19 de abril de 2018. 
  18. ↑ Bouchard, Philippe; Chabbert-Buffet, Nathalie; Fauser, Bart C. J. M. (noviembre de 2011). «Selective progesterone receptor modulators in reproductive medicine: pharmacology, clinical efficacy and safety». Fertility and Sterility 96 (5): 1175-1189. ISSN 1556-5653. PMID 21944187. doi:10.1016/j.fertnstert.2011.08.021. Consultado el 19 de abril de 2018. 
  19. ↑ Petit-Topin, I.; Fay, M.; Resche-Rigon, M.; Ulmann, A.; Gainer, E.; Rafestin-Oblin, M.-E.; Fagart, J. (octubre de 2014). «Molecular determinants of the recognition of ulipristal acetate by oxo-steroid receptors». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 144 Pt B: 427-435. ISSN 1879-1220. PMID 25204619. doi:10.1016/j.jsbmb.2014.08.008. Consultado el 19 de abril de 2018. 
  20. ↑ Courtoy, Guillaume E.; Donnez, Jacques; Marbaix, Etienne; Dolmans, Marie-Madeleine (agosto de 2015). «In vivo mechanisms of uterine myoma volume reduction with ulipristal acetate treatment». Fertility and Sterility 104 (2): 426-434.e1. ISSN 1556-5653. PMID 26003270. doi:10.1016/j.fertnstert.2015.04.025. Consultado el 19 de abril de 2018. 
  21. ↑ Courtoy, Guillaume E.; Henriet, Patrick; Marbaix, Etienne; de Codt, Matthieu; Luyckx, Mathieu; Donnez, Jacques; Dolmans, Marie-Madeleine (1 de febrero de 2018). «Matrix metalloproteinase activity correlates with uterine myoma volume reduction after ulipristal acetate treatment». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. ISSN 1945-7197. PMID 29408988. doi:10.1210/jc.2017-02295. Consultado el 19 de abril de 2018. 

Véase también

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Enlaces externos

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Artículos de prensa sobre ellaOne


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