Diferencia entre revisiones de «Ácido oxálico»
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* [http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/8000/6854.html The Chemical Database] Ficha técnica y de seguridad (en inglés) |
* [http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/8000/6854.html The Chemical Database] Ficha técnica y de seguridad (en inglés) |
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* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/o6044.htm Mallinckrodt Baker]Ficha de seguridad del ácido oxálico (en inglés) |
* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/o6044.htm Mallinckrodt Baker]Ficha de seguridad del ácido oxálico (en inglés) |
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* [http://es.foodlexicon.org/o0000170.php Ácido oxálico]Ficha de seguridad del ácido oxálico (en español) |
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[[Categoría:Ácidos dicarboxílicos|Oxálico, ácido]] |
[[Categoría:Ácidos dicarboxílicos|Oxálico, ácido]] |
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[[Categoría:Enfermedades de las abejas]] |
[[Categoría:Enfermedades de las abejas]] |
Revisión del 02:31 6 jun 2009
Ácido oxálico | ||
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Archivo:Oxalic acid molecule spacefill from xtal.png y Oxalic acid molecule ball from xtal.png | ||
Nombre IUPAC | ||
ácido etanodioico | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | HOOC-COOH | |
Fórmula molecular | C2H2O4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 144-62-7[1] | |
ChEBI | 16995 | |
ChEMBL | CHEMBL146755 | |
ChemSpider | 946 | |
DrugBank | DB03902 03902, DB03902 | |
PubChem | 3819775, 18676629 971, 3819775, 18676629 | |
UNII | 9E7R5L6H31 | |
KEGG | C00209 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | cristales blancos | |
Densidad | 1900 kg/m³; 19 g/cm³ | |
Masa molar | 9003 g/mol | |
Punto de fusión | 462,65 K (190 °C) | |
Punto de ebullición | 638,15 K (365 °C) | |
Punto de descomposición | 462,65 K (190 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 1,19 pKa | |
Solubilidad en agua | 9.5 g/100 mL (15 °C) | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 462,15 K (189 °C) | |
NFPA 704 |
1
3
0
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Riesgos | ||
Inhalación | Puede producir irritación severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio. | |
Piel | Riesgo de irritación severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a través de la piel. | |
Ojos | Irritante ocular. Puede producir efectos corrosivos. | |
LD50 | 375 mg/kg (en ratas, vía oral) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula C2H2O4. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, en donde fue descubierto por Wiegleb en 1776. Luego se encontró en una amplia gama de vegetales incluido algunas alimenticias como el ruibarbo o las espinacas.
Propiedades
Es el diácido orgánico más simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza del agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101,5 ºC. Es un ácido fuerte en su primer étapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.
Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.
Pruebas analíticas clásicas
Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato o CO2 respectivamente:
5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 6 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O
Nomenclatura
Los sales y ésteres de este ácido se denominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno.
Síntesis
El ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento de formiato sódico (NaO2CH) a 360 ºC bajo liberación de hidrógeno, precipitación del ácido en forma de oxalato cálcico con leche de cal y finalmente liberación del ácido con ácido sulfúrico.
Aplicaciones y usos
- En apicultura este ácido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel como producto natural contiene este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectífera que la abeja pecorea.
Referencias externas
- The Chemical Database Ficha técnica y de seguridad (en inglés)
- Mallinckrodt BakerFicha de seguridad del ácido oxálico (en inglés)