Diferencia entre revisiones de «Ácido salicílico»
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Es un [[ácido]] orgánico débil que tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y de [[fenol]] ya que también se le considera el orto fenol del acido benzoico (su nombre es ortofenometiloico). Tiene características antiinflamatórias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus derivados, siendo los más conocidos el [[ácido acetilsalicílico]] ("[[Aspirina]]") y el salicilato de metilo (el éster con el alcohol metílico). |
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== Síntesis == |
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Revisión del 01:08 14 ago 2009
| Ácido salicílico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-hidroxibenzoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido salicílico | |
| Fórmula semidesarrollada | φOHCOOH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen. | |
| Fórmula molecular | C7H6O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 69-72-7[1] | |
| Número RTECS | VO0525000 | |
| ChEBI | 16914 | |
| ChEMBL | CHEMBL424 | |
| ChemSpider | 331 | |
| DrugBank | DB00936 00936, DB00936 | |
| PubChem | 118212070 338, 118212070 | |
| UNII | O414PZ4LPZ | |
| KEGG | C00805 D00097, C00805 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Masa molar | 13 812 g/mol | |
| Punto de fusión | 432 K (159 °C) | |
| Punto de ebullición | 484 K (211 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 4,19 pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzóico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y éter.
General
Es un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una función de ácido carboxílico y de fenol ya que también se le considera el orto fenol del acido benzoico (su nombre es ortofenometiloico). Tiene características antiinflamatórias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus derivados, siendo los más conocidos el ácido acetilsalicílico ("Aspirina") y el salicilato de metilo (el éster con el alcohol metílico).
Síntesis
Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe.
El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa al 50 % para obtener el fenolato (ver reacción de Kolbe-Schmitt)
Analítica
Con Hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico. A un pH ácido de 2 a 3
Usos médicos y cosméticos
El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar hiperpigmentación en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel más oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la falta de uso de un bloqueador solar de amplio espectro.
Las propiedades medicinales del ácido salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido salicílico se deriva de salix, el nombre en latín para los sauces.
La aspirina (ácido acetilsalicílico) se puede preparar a través de la esterificación del grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico.
El subsalicílico en combinación con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el subsalicílico de bismuto. (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.) Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea, la náusea, y hasta las flatulencias. También es ligeramente antibiótico.
Como antiséptico bucal, el ácido salicílico restituye el ácido protector de las mucosas, ejerciendo un efecto antiséptico actuando en las mucosas afectadas de la boca y labios y es absorbido parcialmente por los mismos, ejerciendo así su acción antiséptica y desinfectante.