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Diferencia entre revisiones de «Tolueno»

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Revisión del 18:25 10 sep 2009

 
Tolueno
Estructura química del Tolueno
Nombre IUPAC
Metilbenceno
General
Fórmula semidesarrollada C6H5CH3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C7H8
Identificadores
Número CAS 108-88-3[1]
Número RTECS XS5250000
ChEBI 17578
ChEMBL CHEMBL9113
ChemSpider 1108
DrugBank DB11558
PubChem 1140
UNII 3FPU23BG52
KEGG C01455
Propiedades físicas
Densidad 866,9(a 20ºC) kg/; 0,8669(a 20ºC) g/cm³
Masa molar 9214 g/mol
Punto de fusión 178 K (−95 °C)
Punto de ebullición 383,8 K (111 °C)
Temperatura crítica 591,64 K (318 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,05 g/mL
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 277 K (4 °C)
Temperatura de autoignición 873 K (600 °C)
Compuestos relacionados
Alcanos Benceno
Otros Ácido benzoico, Fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.

Su nombre deriva del bálsamo del árbol Myroxylon balsamum (Bálsamo Tolu o bálsamo de Colombia) del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.

Otras propiedades

Densidad óptica nD20: 1,4961

Relación Rayleigh: 1.3522 x 10-5 cm-1

Densidad de vapor: 3.14

Presión de vapor (a 30°C): 37.7 mm de Hg

Índice de refracción (a 20°C): 1.4967

Límites de explosividad: 1.27- 7 % (en volumen en el aire)

Presión crítica: 40.55 atm

Volumen crítico: 0.317 L/mol

Calor de combustión (a 25°C y presión constante): 934.5 Kcal/mol

Calor de vaporización (a 25°C): 9.08 Kcal/mol.

Capacidad calorífica (cal/g K) : 0.2688 (gas ideal), 0.47 (líquido a 1 atm. 100°C)

Tensión superficial (mN/m): 27.92 (a 25°C)

Calor de formación (Kcal/mol) : 11.950 (gas), 2.867 (líquido).

Energía libre de formación (Kcal/K): 22.228 (gas), 27.282 (líquido)

Síntesis

Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.

También está presente en el humo de los cigarillos.

Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno.

La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Aplicaciones

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.

El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis.

Toxicidad

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. La razón radica en que la además, el tolueno puede producir cáncer a las personas que estén expuestas por un largo tiempo a sus efectos citocromo P450, responsable de la metabolización del benceno y del tolueno, oxida preferentemente el grupo metilo. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5 %.

El cuerpo elimina el tolueno de esta manera, sobre todo en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.

Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o soñoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.

La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (190 mg/m³).

El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.

Reactividad

En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.

Además, el grupo metilo puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera además ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.

El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno ó el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3)


Enlaces externos

  1. Número CAS