Cumarina

La cumarina Número CAS 91-64-5 es un compuesto químico que posee el esqueleto de un anillo bencénico unido a un solo carbono. Deriva de un fenilpropanoide al que se le delecionaron dos carbonos de la cadena propánica. Es biosintetizada por las plantas por la vía del ácido shikímico, a partir de fenilalanina.

haba de Tonka.

Serie química

psoraleno.

Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos secundarios de las plantas fenólicos, que comparten la misma vía biosintética y esqueleto químico.

En plantas, se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas, y tallos, aunque la mayor concentración se encuentra en general en frutos y flores. Originalmente la cumarina se aisló de la Haba de Tonka. Su rol en las plantas parece ser de defensa, dándole propiedades de rechazo a la alimentación (en inglés antifeedant), antimicrobiana, captadora de radiación UV e inhibidora de la germinación.

La mejor propiedad conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de las plantas. La ingesta de cumarinas de plantas como el trébol puede causar hemorragias internas en mamíferos. Este descubrimiento llevó al desarrollo del raticida Warfarin (R) y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir la apoplejía.

warfarina (RS)-4-hidroxi-3- (1-fenil-3-oxo-butil)-cumarina.

El compuesto fotosintetizante 8-MOP u 8-metoxipsoraleno, presente en las hojas de Heracleum mantegazzianum, puede causar fotofitodermititis al contacto con la piel y exposición subsiguiente a los rayos UV-A del sol.

Una forma comparable de dermatitis inducida por cumarina puede ocurrir durante la manipulación del apio.

El Psoralen es ahora usado exitosamente en varios desórdenes de la piel (eccemas, psoriasis) a través de una combinación de ingesta oral con exposición a radiación UV-A.

En la familia de las cumarinas encontramos furanocumarinas lineales como el psolareno, furanocumarinas angulares como la angelicina, piranocumarinas como el seselin en inglés, y cumarinas pirona-sustituidas.

Referencias

8-MOP.

• "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.

• R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis. "Natural Products (Secondary Metabolites)". En: Buchanan, Gruissem, Jones (editores). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant Physiologists. Rockville, Maryland, Estados Unidos. 2000. Capítulo 24.