Diferencia entre revisiones de «Reducción de Wolff-Kishner»
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El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una [[imina]]. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos. |
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Revisión del 04:32 4 may 2010
La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.
Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas.
Se ha publicado algunas revisiones.
Mecanismo de reacción
El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:
El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.
Modificación de Huang-Minlon
La Modificación de Huang-Minlon
es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo, hidróxido de potasio, e hidrazina junto a etilénglicol en una síntesis de un solo paso.
Referencias
- ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
- ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Ludwig Wolff (1912). «Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff». Justus Liebigs Annalen der Chemie 394 (1): 86-108. doi:10.1002/jlac.19123940107.
- ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Todd, D. Org. React. 1948, 4, 378. (Review)
- ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 327-343. (Review)
- ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487.
- ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3301.
- ↑ Esta plantilla está obsoleta, véase el nuevo sistema de referencias. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). (Article)
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.533 (1973); Vol. 43, p.34 (1963). (Article)