Anhídrido de ácido

Anhídrido de ácido simétrico.

Anhídrido de ácido mixto.

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)₂O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Síntesis

Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO^-):

RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:

                         O
                        / \
HOOC(CH2)2COOH  ->   O=C   C=O  +  H2O     (300 ºC)
                       |   |
                       CH2-CH2

Aplicaciones

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X^-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).

Referencias

• IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/A00072.html

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.