Diferencia entre revisiones de «Carnosina»

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Carnosina
Nombre IUPAC
ácido propanoico (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropil)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 305-84-0[1]​
ChEBI 57485 15727, 57485
ChEMBL CHEMBL242948
ChemSpider 388363
DrugBank DB11695
PubChem 439224
UNII 8HO6PVN24W
KEGG C00386
C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)NC(=O)CCN
InChI=InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1
Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia cristalino sólido
Masa molar 226,23 g/mol
Punto de fusión 253 K (−20 °C) °C (decomposition)
Propiedades químicas
Acidez 2,73, 6,87, 9,73, 2,51, 6,76, 9,35 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La carnosina (beta-alanil-L-histidina) es un dipéptido aminoácido de la beta-alanina y la histidina. Está altamente concentrada en los tejidos biológicos de los músculos y del cerebro.

Un breve estudio realizado en el 2002 determinó que la carnosina mejora en gran medida la socialización y el vocabulario receptivo en niños con autismo.[2]​La mejora en este estudio podría haber también sido originada por la maduración, las intervenciones educativas, el efecto placebo, u otros factores no considerados en el diseño del estudio.[3]​ La provisión de suplementos de carnosina puede aumentar los niveles de corticosterona, lo que podría explicar la hiperactividad que se ha visto a veces cuando se administra en dosis elevadas.[cita requerida] Investigadores en Gran Bretaña,[4]​ Corea del Sur,[5]​ Rusia[6]​[7]​ y otros países[8]​[9]​ han también demostrado que la carnosina posee varias propiedades antioxidantes que pueden ser beneficiosas.

Se ha demostrado que la carnosina es eficaz para secuestrar radicales libres, así como también aldehídos alfa-beta nosaturados formados por la peroxidación de los ácidos grasos de la membrana célular durante procesos de estrés oxidativo. Puede contrarrestar la glicación[10]​[11]​ y puede quelar iones metálicos divalentes. Se sospecha que la glicoliosis crónica es un factor de aceleración de los procesos de envejecimiento.[12]​


Aunque un pequeño número de estudios han encontrado pruebas de los efectos beneficiosos de la N-acetil carnosina en el tratamiento de las cataratas de los ojos, estos y otros beneficios oftalmologicos no se han demostrado. El Royal College of Ophthamologists británico afirma que ni la seguridad sobre su uso, ni la eficacia, han sido demostrados suficientemente como para recomendar su uso como tratamiento tópico para las cataratas.[13]​

El estrés oxidativo, es una recombinación del oxígeno respirado que ataca y hace permeable la célula humana y permite el ataque del oxígeno activo (radicales libres) al núucleo de la célula que aloja el ADN que posee la información para que las células se dividan. Este ataque en grado extremo provoca la generación de células mutadas, inservibles para su función y es una de las causas del cancer.

Pero previamente el estres oxidativo transforma uno de los componentes de la membrana celular, el colesterol, en un lípido oxidado, un desecho que acaba en el torrente sanguineo formando depósitos (ateromas) que con el tiempo serán la causa de bloqueos por coágulos, suponiendo un grave riesgo de hemorragias por rotura de los vasos.

En cambio, se ha demostrado la eficacia de la carnosina contra la glicación de las células, en los casos de diabetes, un fenómeno que la medicación actual no logra controlar, y que conlleva al cabo de los años la aparición del conocido como pie diabético, que en el 20% de los casos requiere la amputación del pie o pierna del individuo.

Recientemente, se ha descubierto que la carnosina puede inhibir también la nefropatía diabética mediante la protección de la podocitos mesangial de las células. La nefropatía diabética es otra consecuencia de la glicación celular, combinada con la hipercolesterolemia desencadenada por los radicales libres en la pared celular.

En general las dietas vegetarianas poseen bajos niveles de carnosina, por lo que es un tema de debate si esto tiene un efecto perjudicial sobre los vegetarianos.



Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Chez MG, Buchanan CP, Aimonovitch MC et al. (2002). «Double-blind, placebo-controlled study of L-carnosine supplementation in children with autistic spectrum disorders». J Child Neurol 17 (11): 833-7. PMID 12585724. doi:10.1177/08830738020170111501. 
  3. ↑ Levy SE, Hyman SL (2005). «Novel treatments for autistic spectrum disorders». Ment Retard Dev Disabil Res Rev 11 (2): 131-42. PMID 15977319. doi:10.1002/mrdd.20062. 
  4. ↑ Aruoma OI, Laughton MJ, Halliwell B (1989). «Carnosine, homocarnosine and anserine: could they act as antioxidants in vivo?». Biochem. J. 264 (3): 863-9. PMID 2559719. 
  5. ↑ Choi SY, Kwon HY, Kwon OB, Kang JH (1999). «Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: protection by carnosine, homocarnosine and anserine». Biochim. Biophys. Acta 1472 (3): 651-7. PMID 10564779. 
  6. ↑ Klebanov GI, Teselkin YuO, Babenkova IV, et al (1998). «Effect of carnosine and its components on free-radical reactions». Membr Cell Biol 12 (1): 89-99. PMID 9829262. 
  7. ↑ Babizhayev MA, Seguin MC, Gueyne J, Evstigneeva RP, Ageyeva EA, Zheltukhina GA (1994). «L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities». Biochem. J. 304 ( Pt 2): 509-16. PMID 7998987. 
  8. ↑ Chan KM, Decker EA (1994). «Endogenous skeletal muscle antioxidants». Crit Rev Food Sci Nutr 34 (4): 403-26. PMID 7945896. 
  9. ↑ Kohen R, Yamamoto Y, Cundy KC, Ames BN (1988). «Antioxidant activity of carnosine, homocarnosine, and anserine present in muscle and brain». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 85 (9): 3175-9. PMID 3362866. 
  10. ↑ Reddy VP, Garrett MR, Perry G, Smith MA (2005). «Carnosine: a versatile antioxidant and antiglycating agent». Sci Aging Knowledge Environ 2005 (18): pe12. PMID 15872311. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12. 
  11. ↑ Rashid I, van Reyk DM, Davies MJ (2007). «Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro». FEBS Lett. 581 (5): 1067-70. PMID 17316626. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082. 
  12. ↑ Hipkiss AR (2006). «Does chronic glycolysis accelerate aging? Could this explain how dietary restriction works?». Ann. N. Y. Acad. Sci. 1067: 361-8. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051. 
  13. ↑ Statement on N-acetyl-carnosine eye drops, Royal College of Ophthamologists
  • Yan H, Harding JJ. Carnosine inhibits modifications and decreased molecular chaperone activity of lens a-crystallin induced by ribose and fructose 6-phosphate. Molecular Vision 2006; 12:205–214 http://www.molvis.org/molvis/v12/a23/
  • Rajanikant GK, Zemke D, Senut MC, et al. Carnosine is neuroprotective against permanent focal cerebral ischemia in mice. Stroke. 2007 Oct
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