Estrona
| Estrona | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 53-16-7 | |
| Código ATC | G03CA07 | |
| PubChem | 5870 | |
| DrugBank | APRD00588 | |
| ChemSpider | 5660 | |
| UNII | 2DI9HA706A | |
| KEGG | D00067 | |
| ChEBI | 17263 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H22O2 | |
| Peso mol. | 270.366 g/mol | |
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O=C4[C@]3(CC[C@@H]2c1ccc(O)cc1CC[C@H]2[C@@H]3CC4)C
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InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
Key: DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 254.5 °C (490 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | >95% | |
| Vida media | 19 horas | |
La estrona (E1, también llamada foliculina, hormona folicular, estrina, cetohidroxiestrina, estrol, menformón o perlatán) es una hormona estrogénica secretada por el ovario y el tejido adiposo.[1] Es uno de los tres estrógenos naturales, junto con el estradiol y el estriol. La estrona es la menos abundante de las tres hormonas; el estradiol está presente casi siempre en el cuerpo de la mujer en edad reproductiva, y el estriol es abundante principalmente durante el embarazo. La estrona es el estrógeno predominante en las mujeres posmenopáusicas.[2]
La estrona se transforma en sulfato de estrona, una molécula que actúa como reservorio ya que puede convertirse, si es necesario, en un estrógeno más activo, el estradiol.
Biosíntesis[editar]
La estrona se sintetiza por medio de la enzima aromatasa a partir de la androstenediona, un derivado de la progesterona. La conversión implica la desmetilación del carbono-19 y la aromatización del anillo A. Esta reacción es similar a la de la conversión de la testosterona en estradiol.
Propiedades físicas y químicas[editar]
La estrona se presenta en forma de polvo cristalino sólido, blanco e inodoro. Su punto de fusión está en 254.5 °C (490 °F) y su gravedad específica es de 1.23. Es inflamable a altas temperaturas y los productos de su combustión son el monóxido de carbono (CO) y el dióxido de carbono (CO2).[3]
Es muy poco soluble en el agua (100 centímetros cúbicos a 25 °C disuelve 0,0003 g), poco soluble en alcohol (1:250 a 15 °C), en alcohol hirviendo (1:50), en acetona (1:50), en cloroformo (1:110). Es soluble en dioxano, en piridina, en glicerina, etilglicol y soluciones de hidróxidos alcalinos y menor en éter y en los aceites vegetales. Su poder rotatorio está comprendido entre +158 y +166 en solución de dioxano, conteniendo 100 mg. de estrona por cada 10 centímetros cúbicos.
Exposición a estrona[editar]
En mujeres, se ha demostrado que la estrona es un agente teratogénico. La organización "The Occupational Safety and Health Administration" (OSHA) clasifica la estrona como un carcinógeno especial OSHA. La exposición a estronas puede causar hipersensibilidad mamaria o dolor, hipersecreción cervical, desórdenes menstruales incluyendo menorragia y metrorragia, náusea, cefalea, hipertensión, calambres, alteraciones en la visión, y dolor endometrial. Puede experimentarse una disminución de producción de leche en madres lactantes.[3][4] La estrona puede encontrarse en la orina de mujeres embarazadas y también puede excretarse a través de las heces.[5]
En hombres, la estrona puede causar anorexia, náusea, vómitos, edema, feminización incluyendo ginecomastia y disfunción eréctil;[4] se han descrito también fenómenos de criptorquidia relacionada con la exposición a las estronas presentes en plaguicidas y otros productos agrícolas.[6]
Ojos[editar]
Si tiene lugar la exposición en los ojos, los contactos deben ser retirados y aclarados con agua durante 15 minutos. Si tiene lugar cualquier irritación, puede ser necesaria atención médica. La exposición a estronas en los ojos puede evitarse con el uso de gafas de seguridad.[4]
Piel[editar]
Si tiene lugar exposición de la estrona en la piel, el área afectada debe ser lavada con agua y jabón y luego cubierta con un emoliente o loción hidratante. La atención médica puede ser necesaria en caso de que la irritación persista. La exposición a estronas puede prevenirse con uso de guantes protectores, pantalones, camisas que cubran la parte superior del cuerpo y traje de laboratorio.[4]
Inhalación[editar]
Si tiene lugar inhalación de estronas, se debe acudir al aire fresco. Si la respiración cesa se debe administrar respiración artificial. En caso de dificultad respiratoria debe suministrarse oxígeno, y si la respiración continúa siendo difícil puede ser necesaria atención médica. La inhalación de estrona puede prevenirse con una mascarilla.[4]
Ingestión[editar]
Si la estrona es ingerida no se debe inducir el vómito. La atención médica puede ser necesaria.[4]
Efectos medioambientales[editar]
El uso de estronas en derivados o medicamentos puede provocar su liberación a través de flujos residuales.[5]
Referencias[editar]
- ↑ «Estrone -PubChem». National Center for Biotechnology Information. Consultado el 6 de septiembre de 2009.
- ↑ Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.
- ↑ a b «Material Safety Data Sheet Estrone». ScienceLab.com. Consultado el 21 de febrero de 2013.
- ↑ a b c d e f «Estrone». OSHA. Consultado el 21 de febrero de 2013.
- ↑ a b «Estrone-Compound Summary». PubChem.com. Consultado el 21 de febrero de 2013.
- ↑ «Criptorquidias y xenoestrogenicidad por pesticidas en la provincia de Almería»., Granada, 2004
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