Voacamina

Voacamina
Nombre IUPAC
	(6R,6aR,7R,11S)-methyl 7-ethyl-3-((2R,6S,8R,14S,E)-5-ethylidene-14-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-methanoazecino[5,4-b]indol-8-yl)-2-methoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6-carboxylate
General
Fórmula molecular	C; 43H; 52N; 4O; 5
Identificadores
Número CAS	3371-85-5
ChEBI	10014
ChEMBL	445022
ChemSpider	30808559
DrugBank	DB04877
PubChem	11953931
UNII	2Z504YT5AG
KEGG	C09252
	SMILES CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC
	InChI InChI=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(24)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28)41(48)51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43-/m0/s1; Key: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	704,9 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Voacamine, también conocido bajo los nombres de voacanginina y vocamina, es una dímero alcaloide indol de origen natural del tipo secologanina, que se encuentra en un número de plantas, incluyendo Voacanga africana.

Estructura química[editar]

Hay una gran confusión acerca de la conformación estereoquímica absoluta de voacamina y la estructura absoluta publicada originalmente para luego ser revisada.^[2]^[3]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ James P. Kutney, Richard T. Brown, and Edward Piers (1966). «The absolute configuration of the iboga alkaloids». Can. J. Chem. 44 (5): 637-639. doi:10.1139/v66-087.
↑ J. P. Kutney, Kaoru. Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose. Fayos, Jon. Clardy, A. Ian. Scott, C. C. Wei (1973). «Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids». J. Am. Chem. Soc. 95 (16): 5407-5409. doi:10.1021/ja00797a049.

Enlaces externos[editar]

Esta obra contiene una traducción derivada de «Voacamine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q4015903

[1] Número CAS

[2] James P. Kutney, Richard T. Brown, and Edward Piers (1966). «The absolute configuration of the iboga alkaloids». Can. J. Chem. 44 (5): 637-639. doi:10.1139/v66-087.

[3] J. P. Kutney, Kaoru. Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose. Fayos, Jon. Clardy, A. Ian. Scott, C. C. Wei (1973). «Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids». J. Am. Chem. Soc. 95 (16): 5407-5409. doi:10.1021/ja00797a049.

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