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Ácido aleurítico

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Ácido aleurítico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular
Identificadores
Número CAS 533-87-9[1]
ChEBI 195582
ChemSpider 5602481
PubChem 222178
UNII 442LQ2K03A
Propiedades físicas
Masa molar 304,224974124 g/mol

El ácido aleurítico, de nombre sistemático ácido 9, 10, 16 trihidroxi-palmítico es un ácido carboxílico de cadena lineal con dieciséis átomos de carbono y con tres grupos hidroxilo carbonos 9, 10 y 16, cuya fórmula molecular es , el cual se obtiene de la goma laca por saponificación. En bioquímica es considerado un ácido graso.

A temperatura ambiente es un sólido, su punto de fusión está entre 102 °C y 104 °C. Es soluble en metanol y en mezclas de etanol y agua.[2]​ Fue aislado por primera vez en 1899 por el químico suizo Alexander Tschirch y A. Farner[3]​ de la resina obtenida de la planta Aleuritis laccifera, de donde proviene su nombre común ácido aleurítico.[4]​ La correcta composición fue descubierta en 1922 por C. Harries y W. Nagel.[5]

Es un reactivo importante para la síntesis de cetonas y lactonas macrocíclicas (exaltona, civetona, etc.). Estos compuestos, con excelentes olores, tienen una gran demanda para su uso en la industria del perfume.[6]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0367)». Consultado el 3 de junio de 2018. 
  3. Tschirch, A.; Farner, A. (1899). «Untersuchungen liber die Sekrete. 29. Studien iiber den Stocklack». Arch. Pharm. 237: 35-48. 
  4. Robinson, Sir Robert; Seshadri, Tiruvenkata Rajendra (1965). Advancing frontiers in the chemistry of natural products: A collective volume with a leading article by Sir Robert Robinson (en inglés). Hindustan Pub. Corp. 
  5. Berger, Stefan; Sicker, Dieter (13 de abril de 2009). Classics in Spectroscopy (en inglés). John Wiley & Sons. ISBN 9783527325160. 
  6. Panda, H. (5 de octubre de 2005). Cultivation and Utilization of Aromatic Plants (en inglés). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. ISBN 9788178330273.