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Ácido asparagúsico

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Ácido asparagúsico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 2224-02-4[1]
ChEBI 18091
ChEMBL CHEMBL3581910
ChemSpider 15819
PubChem 16682
UNII VAD3XV509R
KEGG C01892
Propiedades físicas
Masa molar 149,980921 g/mol

El ácido asparagúsico es un compuesto orgánico que posee grupos azufrados. Su fórmula molecular es ,[2]​ su nombre sistemático de IUPAC ácido 1,2-ditiolano-4-carboxílico.

La molécula consiste en un grupo funcional disulfuro heterocíclico (un 1,2-ditiolano) con una cadena lateral de ácido carboxílico.

En la naturaleza, se encuentra en cantidades significativas en los espárragos (Asparagus officinalis) y de ahí su nombre.[3]

Al consumir cantidades sensibles de espárragos y digerirlos, se producen una serie de compuestos químicos.

El ácido asparagúsico contenido en los espárragos se metaboliza en el organismo en metilmercaptano (también conocido como metanotiol, es un miembro de una familia de compuestos químicos orgánicos con la forma R-SH, que se libera en la orina y tiene un fuerte olor característico.[4][5]​ Se ha comprobado que, si bien esta metabolización la hacen todos los cuerpos humanos, la capacidad olfativa de detectar este olor viene determinada genéticamente.

También se producen en el cuerpo, por la digestión, una serie de volátiles derivados del azufre, algunos ejemplos son: el sulfuro de dimetilo, el disulfuro de dimetilo, el dimetilsulfóxido y el metilsulfonilmetano. Estos productos también son desechados por vía urinaria y poseen un olor desagradable que es detectado rápidamente.

La combinación de metilmercaptano con los volátiles azufrados es la que origina el característico olor que se detecta al orinar tras comer espárragos.

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. «acido asparagusico el origen del mal olor de la orina cuando comemos Espárragos». 
  3. Jansen, E. F. (1948). «The isolation and identification of 2,2'-dithiolisobutyric acid from asparagus». Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657-664. PMID 18889921. 
  4. Mitchell, S. C. (2001). «Food idiosyncrasies: Beetroot and asparagus». [Metabolism and Disposition 29 (4): 539-543. PMID 11259347. 
  5. Pelchat, M. L.; Bykowski, C.; Duke, F. F.; Reed, D. R. (2011). «Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study». Chemical Senses 36 (1): 9-17. PMC 3002398. PMID 20876394. doi:10.1093/chemse/bjq081. 
  • Fuente principal: Smithsonian Magazine