Ácido dicloroacético
| Ácido dicloroacético | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2,2-dicloroacético | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Ácido dicloroetanoico; DCA | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 2H 2Cl 2Cl 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 79-43-6[1] | |
| Número RTECS | AG6125000 | |
| ChEBI | 36386 | |
| ChEMBL | CHEMBL13960 | |
| ChemSpider | 10771217 | |
| DrugBank | DB08809 | |
| PubChem | 6597 | |
| UNII | 9LSH52S3LQ | |
| KEGG | C11149 | |
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C(C(O)=O)(Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1563 kg/m³; 1,563 g/cm³ | |
| Masa molar | 127,943 g/mol | |
| Punto de fusión | 13,5 °C (287 K) | |
| Punto de ebullición | 193 °C (466 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1,30 pKa | |
| Solubilidad en agua | Soluble en cualquier proporción | |
| Solubilidad | En etanol y en éter metílico | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0líquido | -496.3 kJ/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido dicloroacético, generalmente abreviado DCA (por sus siglas en inglés), es un compuesto químico de fórmula CHCl
2-COOH. Es un análogo del ácido acético, en el que 2 de los 3 átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido sustituidos por átomos de cloro. Las sales y ésteres del ácido dicloroacético se llaman dicloroacetatos. Algunas sales de DCA se usan como medicamentos ya que inhiben la actividad de la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.[2] Como los demás ácidos cloroacéticos, tiene diversas aplicaciones prácticas.
Reactividad[editar]
La química del ácido dicloroacético es la típica de los ácidos orgánicos halogenados. Es un agente alquilante y como ácido, puede formar ésteres con los alcoholes.
Es miembro de la familia de los ácidos cloroacéticos. Los sustituyentes Cl- le confieren un carácter más ácido, comparado con el ácido acético, con un pKa de 1,3[3], por lo que se suele clasificar como ácido orgánico fuerte, pudiendo llegar a estar talmente disociado en disolución acuosa, bajo determinadas condiciones de concentración y temperatura. El ácido puro o en concentración acuosa alta, es muy corrosivo y extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior por inhalación.
Otros[editar]
Las sales de DCA se han estudiado como fármacos potenciales porque inhiben la enzima piruvato deshidrogenasa quinasa.[4] Sin embargo, aunque los estudios preliminares encontraron que el DCA puede retardar el crecimiento de ciertos tumores en estudios con animales o "in vitro", hasta 2012 no había evidencia suficiente que respaldara el uso del DCA para el tratamiento del cáncer.[5]
Algunos ensayos clínicos con DCA han generado problemas de neuropatías, lo que hizo que se detuvieran de manera efectiva[6]. No obstante, una revisión posterior del BJC HealthCare de 2008 encontró que esta situación no se daba en otros ensayos de DCA[7].
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ «Dicloroacetato de sodio | Uses, mechanism of action». DCA Guide. Consultado el 5 de abril de 2023.
- ↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (92nd ed., 2011 - 2012 edición). CRC Press. ISBN 978-1-4398-5511-9.
- ↑ Stacpoole, Peter W (1 de noviembre de 2017). «Therapeutic Targeting of the Pyruvate Dehydrogenase Complex/Pyruvate Dehydrogenase Kinase (PDC/PDK) Axis in Cancer». JNCI: Journal of the National Cancer Institute (en inglés) 109 (11). ISSN 0027-8874. doi:10.1093/jnci/djx071. Consultado el 12 de junio de 2024.
- ↑ «Dichloroacetate (DCA)». web.archive.org. 3 de mayo de 2015. Consultado el 12 de junio de 2024.
- ↑ Kaufmann, P.; Engelstad, K.; Wei, Y.; Jhung, S.; Sano, M. C.; Shungu, D. C.; Millar, W. S.; Hong, X. et al. (14 de febrero de 2006). «Dichloroacetate causes toxic neuropathy in MELAS: A randomized, controlled clinical trial». Neurology (en inglés) 66 (3): 324-330. ISSN 0028-3878. doi:10.1212/01.wnl.0000196641.05913.27. Consultado el 12 de junio de 2024.
- ↑ Michelakis, E D; Webster, L; Mackey, J R (2008-10). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) 99 (7): 989-994. ISSN 0007-0920. PMC 2567082. PMID 18766181. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 12 de junio de 2024.
| Control de autoridades |
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Datos: Q412845
Multimedia: Dichloroacetic acid / Q412845