Ácido isobutírico

Ácido isobutírico
Nombre IUPAC
	Ácido 2-Metilpropanoico
General
Otros nombres	Ácido isobutanoico
Fórmula semidesarrollada	(CH3)2CHCO2H
Fórmula molecular	C4H8O2
Identificadores
Número CAS	79-31-2
ChEMBL	CHEMBL108778
ChemSpider	6341
KEGG	C02632
	InChI InChI=InChI=1S/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6); Key: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	969,7 kg/m³; 0,9697 g/cm³
Masa molar	8811 g/mol
Punto de fusión	−47 °C (226 K)
Punto de ebullición	154 °C (427 K)
Índice de refracción (nD)	1.393
Propiedades químicas
Acidez	4.86 pKa
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido isobutírico, también conocido como ácido 2-metilpropanoico, es un ácido carboxílico saturado de fórmula (CH₃)₂CHCO₂H.

Se encuentra en estado libre en la algarroba (Ceratonia siliqua), la vainilla y la raíz de arnica dulcis, y en forma de éster etílico en el aceite de crotón.

El ácido isobutírico es un isómero del ácido n-butírico; que tienen la misma fórmula química C₄H₈O₂ pero una estructura diferente.

El ácido isobutírico es un compuesto químico que se utiliza en la industria cosmética y en la industria alimentaria como aditivo y como un intermedio en la industria química en general.

Síntesis

Las principales síntesis a escala de laboratorio son:^[2]

Hidrólisis del isobutironitrilo (CH₃)₂CH-CN con una base.
Oxidación del isobutanol con dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico.
Oxidación del isobutiraldehído (o 2-metilpropanal) con trióxido de cromo en ácido sulfúrico.
Reducción del ácido metacrílico usando una amalgama de sodio.

Producción industrial

El ácido isobutírico se prepara mediante la oxidación del isobutiraldehído, que es un subproducto de la hidroformilación del propileno.^[3]

También se puede preparar por hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir de propileno:^[3]

{\ce {CH3-CH=CH2 + CO + H2O -> (CH3)2-CH-COOH}}

Bibliografía

↑ Número CAS
↑ I. Pierre and E. Puchot (1873). «New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale». Ann. Chim. Phys. 28: 366.
↑ ^a ^b Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). «Esters, Organic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_565.

Datos: Q415062
Multimedia: Isobutyric acid / Q415062

[1] Número CAS

[2] I. Pierre and E. Puchot (1873). «New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale». Ann. Chim. Phys. 28: 366.

[Ullmann-3] Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). «Esters, Organic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_565.

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