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Ácido isoftálico

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Ácido isoftálico
Nombre IUPAC
ácido m-ftálico
General
Otros nombres ácido benceno-1,3-dicarboxílico
Fórmula molecular C8H6O4
Identificadores
Número CAS 121-91-5[1]
ChEBI 30802
ChEMBL CHEMBL1871181
ChemSpider 8182
PubChem 8496
UNII X35216H9FJ
Propiedades físicas
Apariencia Blanco
Densidad 1526 kg/; 1,526 g/cm³
Masa molar 16 614 g/mol
Propiedades químicas
Acidez pKa1= 3,46
pKa2= 4,46 pKa
Solubilidad en agua insoluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido isoftálico es un ácido dicarboxílico aromático cuya fórmula molecular es C8H6O4. Este sólido incoloro es un isómero del ácido ftálico y ácido tereftálico. Estos ácido dicarboxílicos se utilizan como precursores (en forma de cloruro de acilo) para hacer polímeros comercialmente importantes, como por ejemplo, el material resistente al fuego Nomex. Mezclado con ácido tereftálico, el ácido isoftálico se usa en la producción de resinas para botellas de bebidas. El polímero de alto rendimiento polibencimidazol es producido a partir de ácido isoftálico.[2]

Preparación

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El ácido isoftálico se produce a gran escala mediante la oxidación de meta-xileno utilizando oxígeno. En el laboratorio, se puede utilizar ácido crómico como oxidante.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi 10.1002/14356007.a26_193