1-Hexanol
Hexanol | ||
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Nombre IUPAC | ||
Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-OH | |
Fórmula estructural | Ver imagen | |
Fórmula molecular | C6H14O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 111-27-3[1] | |
Número RTECS | MQ4025000 | |
ChEBI | 87393 | |
ChEMBL | CHEMBL14085 | |
ChemSpider | 7812 | |
PubChem | 8103 | |
UNII | 6CP2QER8GS | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Incoloro | |
Densidad | 813,6 kg/m³; 0,8136 g/cm³ | |
Masa molar | 102 162 g/mol | |
Punto de fusión | 226,3 K (−47 °C) | |
Punto de ebullición | 431 K (158 °C) | |
Viscosidad | n/d | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | n/d pKa | |
Solubilidad en agua | 5,9 g/L | |
Termoquímica | ||
ΔfH0gas | n/d kJ/mol | |
ΔfH0líquido | n/d kJ/mol | |
S0líquido, 1 bar | n/d J·mol–1·K–1 | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 336 K (63 °C) | |
NFPA 704 |
2
1
0
| |
Temperatura de autoignición | 563 K (290 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
Hidrocarburos | Alcoholes | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH3-(CH2)5-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.
Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.
Obtención
[editar]El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.
Otros métodos
[editar]Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.
En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):
![Transformación del Hexeno al hexanol](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Hexene-hexanol.png)
Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.
Referencias
[editar]- 1-HEXANOL (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). en Safework