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1-nonanamina

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1-nonanamina
Nombre IUPAC
Nonan-1-amina
General
Otros nombres n-nonilamina
1-aminononano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)8-NH2
Fórmula molecular C9H21N
Identificadores
Número CAS 112-20-9[1]
ChemSpider 15387
PubChem 16215
UNII 7L7H2HT4OK
CCCCCCCCCN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 784 kg/; 0,784 g/cm³
Masa molar 14 327 g/mol
Punto de fusión −1 °C (272 K)
Punto de ebullición 200 °C (473 K)
Presión de vapor 0,37 hPa
Índice de refracción (nD) 1,433
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,2 g/L
log P 3,59
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 335 K (62 °C)
Temperatura de autoignición 658 K (385 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-heptanamina
1-octanamina
1-decanamina
Dodecilamina
diaminas Novoldiamina
poliaminas PMDTA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 1-nonanamina o n-nonilamina es una amina primaria con fórmula molecular C9H21N.[2]

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, la 1-nonanamina es un líquido incoloro, o ligeramente amarillo, con el característico olor de las aminas. Solidifica a -1 °C y hierve a 200 °C (temperatura 24 °C más alta que la de la 1-octanamina pero 17 °C más baja que la de la 1-decanamina). Prácticamente insoluble en agua —apenas 1 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,59). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,784 g/cm³),[3]​ aunque su densidad es ligeramente superior a la de su isómera tripropilamina. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C, siendo su temperatura de autoignición 385 °C.[4]

Esta amina es sensible al aire e incompatible con dióxido de carbono así como con oxidantes fuertes.[5][4]

Síntesis y usos

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La 1-nonanamina puede sintetizarse por hidrogenación a 90 °C de nonanonitrilo utilizando como catalizador níquel Raney basificado y cromo.[6]​ Esta amina puede también obtenerse a partir de la reducción de la amida correspondiente —nonanamida— utilizando una combinación de dos catalizadores de hierro.[7]​ A su vez, la 1-nonanamina es precursora de aminas más complejas, como N-bencil-N-metil-N-nonilamina o N-bencilnonan-1-amina, así como de la nonilurea.[8]

La 1-nonanamina se ha empleado, como gas reactivo, en el análisis de aminas biogénicas —espermidina, espermina, putrescina y cadaverina— por espectrometría de movilidad iónica.[9]​ En ese mismo contexto, esta amina ha sido utilizada para la determinación de nitritos y nitratos en aguas naturales mediante cromatografía de intercambio iónico.[10]

Precauciones

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La 1-nonamina es un compuesto corrosivo que puede ocasionar quemaduras en la piel y daños en los ojos. Es una sustancia nociva para el medio ambiente; extremadamente tóxica para organismos acuáticos, puede provocar efectos adversos a largo plazo en el medio acuático.[4]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-nonanamina:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Nonylamine (PubChem)
  3. 1-Nonanamine (ChemSpider)
  4. a b c 1-nonylamine. Safety sheet (Alfa Aesar)
  5. 1-Aminononane (Chemical Book)
  6. Process for producing compounds comprising nitrile functions. Roland Jacquot, Philippe Marion. Patente US 20130204001 A1
  7. Dr. Shoubhik Das, Bianca Wendt, Dr. Konstanze Möller, Dr. Kathrin Junge and Prof.Dr. Matthias Beller (2012). «Two Iron Catalysts are Better than One: A General and Convenient Reduction of Aromatic and Aliphatic Primary Amides». Angewandte Chemie 51 (7): 1662-1666. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  8. Nonan-1-amine 112-20-9 Precursor and Downstream Products (Molbase)
  9. Hashemian Z, Mardihallaj A, Khayamian T (2010). «Analysis of biogenic amines using corona discharge ion mobility spectrometry». Talanta 81 (3): 1081-1087. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  10. Ewa Pobozy, Beata Sweryda-Krawiec, Marek Trojanowicz (1993). «Ion interaction chromatography with nonylamine reagent for the determination of nitrite and nitrate in natural waters». Journal of Chromatography A 633 (1-2): 305-310. Consultado el 22 de julio de 2016.