El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C6H14 y su fórmula semidesarrollada es (CH3)2CHCH(CH3)2.
Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.[3]
A partir de derivados halogenados[editar]
![{\displaystyle \scriptstyle 2\,H_{3}C-CHBr-CH_{3}\,+2\,Na\rightarrow H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{3}\,+\,2\,NaBr}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0dcd2df264960860d721edc7cd8297caa858cf85)
o partiendo de otro 2-halopropano:
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHX+2\,Na{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaX}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d95808f78e7866bca8fc98881f6dc7387d81080f)
- A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:
que posteriormente:
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHLi{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHX}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiX}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e80ceb6136cda8486811fcbe256116bb004b1e5b)
- A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):
1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc:
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b8e657da1caa6497d00952b7074c54eeca83a0d4)
ó bien
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+ZnX_{2}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e781c28b9fb413004c5f4de576f24d35a63022d2)
2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH4, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH4:
![{\displaystyle \scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/35d811f4c843d87755a8afe36ffaaffc84c5ed72)
![{\displaystyle \scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/51c13d6ab88888afeca5b91e32efc0ff99aee0f9)
o bien
![{\displaystyle \scriptstyle 4\,(CH_{3})_{2}CHCX(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4\,(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+AlX_{3}+LiX}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0661f650a863c1c296a6f754bb2daac1817729c2)
3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/838dd3700c101fd2dbe8541e685ea50cae5f77b4)
o bien
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCI(CH_{3})_{2}+HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+I_{2}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3d4e9529eba150e2279a355b15bc262ec9ddc0f8)
4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5ad9976fc7a16cfb5efa33a1b6a42202c7ba9f1e)
y posterior hidrólisis
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/95a8c93ba7fe83df3a9895883ebca1cfb53e1386)
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/194f1763d4ab8d72b987a3995ebca63b236b99c0)
o bien
![{\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0ffc737fe10d9cf92347227f4a3ed84dcba7effa)
y posterior hidrólisis
![{\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CHLiC(CH_{3})_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6bcdfa88096ba4219af2b895c68499f30fef206a)
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+LiOH}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/194f1763d4ab8d72b987a3995ebca63b236b99c0)
5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/690626db844f687de13c91f80194683551dff778)
y posterior hidrólisis
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/39727f3da4fb8b166b29e3a85542489291d178e2)
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/004a655436f5fc4605dab26587b490560f3acce3)
o bien
![{\displaystyle \scriptstyle CH_{3}CHXC(CH_{3})_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/21f76986f9ebcd52db9a2edb92401e4ee218b0d5)
y posterior hidrólisis
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHC(MgX)(CH_{3})_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/28910c5705a4da962a0fcc81acdc0d2f4e400d06)
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+Mg(OH)X}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/004a655436f5fc4605dab26587b490560f3acce3)
1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}C=C(CH_{3})_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8a189586415203860ed226a87c60f796d36c53d8)
2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:
A partir de aldehídos[editar]
Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):
1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH3)2CΗCΗ(CH3)CH2COONa, en caliente:
- El NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2 por lo que la reacción resultante es:
![{\displaystyle \scriptstyle (CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+NaOH+CO_{2}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/afe98d2746491ea8cc640dd26fb0d93e468a82c8)
2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH3)2CHC(CH3)2COONa en caliente:
- Igualmente, el NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2, por lo que globalmente resulta:
Síntesis industrial[editar]
1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C2H4:
2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:
3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:
4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH4 y obtención de propan-1-ol:
5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:
6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):
7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):
Propiedades[editar]
Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.
Reactividad[editar]
- No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:
- No debe exponerse a oxidantes fuertes.
- Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y solo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.[5]
![{\displaystyle \scriptstyle H_{3}C-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{2}Cl\,(50\%)\,+}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8babd6928b91407696d273b1c8f4774a42cef9ed)
![{\displaystyle \scriptstyle +\,\,H_{3}C-CH(CH_{3})-CCl(CH_{3})-CH_{3}\,(50\%)}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37d7b9214ecd2b8b9349d08fd1c849476b6bceaa)
Referencias[editar]
Véase también[editar]