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2,4-dinitroclorobenceno

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2,4-dinitroclorobenceno
Nombre IUPAC
1-Cloro-2,4-dinitrobenceno
General
Otros nombres Dinitroclorobenceno
Clorodinitrobenceno
2,4-Dinitroclorobenceno
2,4-Dinitrofenilo Cloruro
4-Cloro-1,3-dinitrobenceno
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H3ClN2O4
Identificadores
Número CAS 97-00-7[1]
Número RTECS CZ0525000
ChEBI 34718
ChEMBL CHEMBL292687
ChemSpider 5
DrugBank DB11831
PubChem 6
UNII GE3IBT7BMN
KEGG C14397
c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
Propiedades físicas
Apariencia Cristales amarillos
Olor Similar a las almendras
Masa molar 201,978 g/mol
Índice de refracción (nD) 1.5857 (60 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble[2]
Solubilidad Soluble en éter etílico, benceno, CS2
Peligrosidad
NFPA 704

1
3
4
 
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2,4-dinitroclorobenceno (DNCB) es un nitrocompuesto aromático con fórmula (O2N)2C6H3Cl. En condiciones normales, es un sólido cristalino ortorrómbico, de color amarillo y olor característico similar al de las almendras. Es poco soluble en agua, pero sí es soluble en disolventes orgánicos como el éter etílico, benceno, disulfuro de carbono y etanol.[3]​ Se utiliza a nivel industrial para la síntesis de otros compuestos.[4]

A nivel comercial se produce mediante la nitración del p-nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. Existen otros métodos de síntesis menos eficientes, como la cloración del dinitrobenceno, la nitración del o-nitroclorobenceno y la dinitración del clorobenceno.[5]

Usos

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Gracias a sus dos grupos nitro, el cloruro es susceptible a sustitución nucleófila. De esta manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base da el dinitrofenol, el amoníaco la dinitroanilina, el metóxido el dinitroanisol y las aminas dan las aminas secundarias.

El 2,4-ditroclorobenceno se utiliza como reactivo para las reacciones de alquilación, arilación y sustitución y para la producción de colorantes, fotoquímicos, explosivos, fungicidas y productos químicos de caucho natural.[3]

Uso en laboratorio

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El DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad de la enzima glutatión S-transferasa.[6]​ La molécula se conjuga en una única molécula de glutatión reducido que es absorbido entonces a 340 nm.

Uso médico

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El DNCB también puede ser usado para el tratamiento efectivo de las verrugas, con un ratio de efectividad del 80%. Esto se debe a que el compuesto induce una respuesta inmune alérgica al virus causante de ellas.[7]

Seguridad

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El 2,4-ditroclorobenceno induce una reacción de hipersensibilidad tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se utiliza médicamente para evaluar la actividad células T en pacientes. Esta es una prueba de diagnóstico útil para sujetos inmunodeprimidos.[7][8]

La exposición al DNBC puede causar dermatitis de contacto.[8]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Sigma-Aldrich. 
  3. a b National Institutes of Health (ed.). «1-Chloro-2,4-dinitrobenzene». Hazardous Substances Data Bank (en inglés). 
  4. Gerald Booth (2007). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  5. F. Ullmann, Verlag S. Hirzel Leipzig (1908). «Synthesis of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene». 
  6. Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). «Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation». J Biol Chem 249 (22): 7130-7139. PMID 4436300. 
  7. a b Harvard Medical School (ed.). Treating Warts. Harvard Health Publications. 
  8. a b White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663-8. PMID 3801307. S2CID 21476276. doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x.