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2-furanona

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2-furanona
Nombre IUPAC
5H-furan-2-one
General
Otros nombres furan-2-one, γ-crotonolactona, butenolida
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H4O2
Identificadores
Número CAS 497-23-4[1]
Número RTECS LU3453000
ChEBI 38118
ChEMBL 166223
ChemSpider 9917
PubChem 10341
UNII 8KXK25H388
KEGG C17601
O=C\1OC/C=C/1
Propiedades físicas
Densidad 1,185 kg/; 0,001185 g/cm³
Masa molar 84,07336 g/mol
Punto de fusión 4 °C (277 K)
Punto de ebullición 86 °C (359 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

2-Furanona es un heterocíclico compuesto orgánico. Clasificada como una lactona, este líquido incoloro familiar se llama «butenolida.» Como una clase de compuestos, derivados sustituidos, que no son, de hecho, preparado a partir de la matriz 2-furanona, se llaman butenolidas.[2]

Síntesis y reacciones

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2-Furanone se prepara por oxidación de furfural:[3]

Existe en equilibrio con el tautómero 2-hidroxi furano, que sirve como un intermedio en la interconversión entre las β- y α-furanonas. La forma β es el más estable. La interconversión es catalizada por base.

2-Furanonas se pueden convertir a furanos por un proceso de dos etapas de reducción seguida por la deshidratación. Primero el carbono - oxígeno doble enlace se reduce por trimetilsililación del centro de oxígeno.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Sigma-Aldrich Chemicals Product detail
  3. Jan H. Näsman (1993). "3-Methyl-2(5H)-furanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 396. 

Enlaces externos

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