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5-OH-DPAT

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5-OH-DPAT
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 68643-08-3[1]
ChEMBL CHEMBL273273
ChemSpider 9474597
PubChem 11299620
Propiedades físicas
Masa molar 247,19361442 g/mol

5-OH-DPAT es un compuesto químico sintético que actúa como agonista del receptor de dopamina con potente selectividad hacia los subtipos de receptor D2 y D3.[2][3]​ Sólo el enantiómero (S) es activo como agonista, siendo el enantiómero (R) un antagonista débil sobre los receptores D2.[4]​ El compuesto radiomarcado 11C-5-OH-DPAT se emplea como un radioligando agonista para mapear la distribución y función de los receptores D2 y D3 en el cerebro,[5][6]​ y el fármaco también se está estudiando en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson.[7]​ Basado en estudios in vitro, la administración iontoforética transdérmica de 5-OH-DPAT es prometedora en el manejo de la enfermedad de Parkinson.[8]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Seiler MP, Stoll AP, Closse A, Frick W, Jaton A, Vigouret JM (June 1986). «Structure-activity relationships of dopaminergic 5-hydroxy-2-aminotetralin derivatives with functionalized N-alkyl substituents». Journal of Medicinal Chemistry 29 (6): 912-7. PMID 3712381. doi:10.1021/jm00156a007. 
  3. Johansson AM, Nilsson JL, Karlén A, Hacksell U, Svensson K, Carlsson A, Kenne L, Sundell S (July 1987). «C3-methylated 5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralins: conformational and steric parameters of importance for central dopamine receptor activation». Journal of Medicinal Chemistry 30 (7): 1135-44. PMID 3599021. doi:10.1021/jm00390a004. 
  4. Karlsson A, Björk L, Pettersson C, Andén NE, Hacksell U (1990). «(R)- and (S)-5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin (5-OH DPAT): assessment of optical purities and dopaminergic activities». Chirality 2 (2): 90-5. PMID 1976017. doi:10.1002/chir.530020206. 
  5. Mukherjee J, Narayanan TK, Christian BT, Shi B, Dunigan KA, Mantil J (July 2000). «In vitro and in vivo evaluation of the binding of the dopamine D2 receptor agonist (11)C-(R,S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin in rodents and nonhuman primate». Synapse (New York, N.Y.) 37 (1): 64-70. PMID 10842352. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200007)37:1<64::AID-SYN7>3.0.CO;2-F. 
  6. Leung K (2006). «(R,S)-2-(N-Propyl-N-1'-[11C]-propyl)amino-5-hydroxytetralin.». Molecular Imaging and Contrast Agent Database (MICAD) [Internet]. Bethesda (MD): National Center for Biotechnology Information (US). PMID 20641325. 
  7. Ackaert OW, Graan JD, Shi S, Vreeken R, Della Pasqua OE, Dijkstra D, Westerink BH, Danhof M, Bouwstra JA (January 2011). «The pharmacokinetics and pharmacological effect of (S)-5-OH-DPAT following controlled delivery with transdermal iontophoresis». Journal of Pharmaceutical Sciences 100 (7): 2996-3009. PMID 21283984. doi:10.1002/jps.22492. 
  8. Nugroho, Akhmad Kharis; Li, Li; Dijkstra, Durk; Wikström, Håkan; Danhof, Meindert; Bouwstra, Joke A. (2005-03). «Transdermal iontophoresis of the dopamine agonist 5-OH-DPAT in human skin in vitro». Journal of Controlled Release 103 (2): 393-403. ISSN 0168-3659. doi:10.1016/j.jconrel.2004.12.004. Consultado el 16 de mayo de 2023.