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7-OH-DPAT

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7-OH-DPAT
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 74938-11-7[1]
ChEBI 111176
ChEMBL CHEMBL285755
ChemSpider 1182
PubChem 1219
UNII RR7D75YDF4
Propiedades físicas
Masa molar 247,193614 g/mol

El 7-OH-DPAT ((+)7-hidroxi-N,N-di-n-[3H]propil-2-aminotetralina)[2]​ es un compuesto químico sintético que actúa como agonista del receptor de dopamina con razonable selectividad por el subtipo de receptor D3,[3][4][5]​ y baja afinidad por los receptores de serotonina, a diferencia de su isómero estructural 8-OH- DPAT que resulta altamente selectivo por estos receptores.[6][7][8]

Relación con cocaína

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El 7-OH-DPAT se autoadministra en varios modelos animales y se usa para estudiar la adicción a la cocaína.[9][10][11][12][13]​ El uso del 7-OH-DPAT ha demostrado la gran prevalencia de receptores D3 en el cerebro y altamente localizados en el sector ventromedial del cuerpo estriado. El 7-OH-DPAT ha sido usado para demostrar una elevación de hasta tres veces en el número de sitios de unión por el receptor D3 en sectores específicos del cuerpo estriado y la sustancia negra en víctimas de sobredosis de cocaína en comparación con personas de la misma edad libres de drogas.[14]

Enfermedad de Parkinson

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El compuesto es también usado en el laboratorio para evaluar la ocupación in vivo sobre receptores de dopamina D3 en comparación a varios antipsicóticos.[2]​ Se ha usado también como radioligando en estudios de la enfermedad de Parkinson por el rol de los receptores de dopamina en esta enfermedad.[15]

Existen evidencias que el 7-OH-DPAT se une a células mononucleares periféricas humanas en un sitio de unión de una sola clase y con alta afinidad.[15]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b Kaichi, Yasusuke; Nonaka, Ryo-ichi; Hagino, Yoko; Watanabe, Masayuki (22 de diciembre de 1999). «Dopamine D3 receptor binding by D3 agonist 7-OH-DPAT (7-hydroxy-dipropylaminotetralin) and antipsychotic drugs measured ex vivo by quantitative autoradiography». Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 78 (1): 7-11. ISSN 0008-4212. doi:10.1139/y99-104. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
  3. Mulder TB, de Vries JB, Dijkstra D, Wiechers JW, Grol CJ, Horn AS (November 1987). «Further in vitro and in vivo studies with the putative presynaptic dopamine agonist N,N-dipropyl-7-hydroxy-2-aminotetralin». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 336 (5): 494-501. PMID 2830544. doi:10.1007/bf00169305. 
  4. Lévesque D, Diaz J, Pilon C, Martres MP, Giros B, Souil E, Schott D, Morgat JL, Schwartz JC, Sokoloff P (September 1992). «Identification, characterization, and localization of the dopamine D3 receptor in rat brain using 7-[3H]hydroxy-N,N-di-n-propyl-2-aminotetralin». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 89 (17): 8155-9. Bibcode:1992PNAS...89.8155L. PMC 49875. PMID 1518841. doi:10.1073/pnas.89.17.8155. 
  5. Lévesque D (August 1996). «Aminotetralin drugs and D3 receptor functions. What may partially selective D3 receptor ligands tell us about dopamine D3 receptor functions?». Biochemical Pharmacology 52 (4): 511-8. PMID 8759022. doi:10.1016/0006-2952(96)00239-0. 
  6. Arvidsson LE, Johansson AM, Hacksell U, Nilsson JL, Svensson K, Hjorth S, Magnusson T, Carlsson A, Andersson B, Wikström H (November 1987). «(+)-cis-8-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin: a potent and highly stereoselective 5-hydroxytryptamine receptor agonist». Journal of Medicinal Chemistry 30 (11): 2105-9. PMID 2959776. doi:10.1021/jm00394a029. 
  7. Malmberg A, Nordvall G, Johansson AM, Mohell N, Hacksell U (August 1994). «Molecular basis for the binding of 2-aminotetralins to human dopamine D2A and D3 receptors». Molecular Pharmacology 46 (2): 299-312. PMID 8078492. 
  8. Eltayb A, Lindblom S, Oerther S, Ahlenius S (July 2001). «Additive hypothermic effects of the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT and the dopamine D2/3 receptor agonist 7-OH-DPAT in the rat». Acta Physiologica Scandinavica 172 (3): 205-9. PMID 11472307. doi:10.1046/j.1365-201x.2001.00858.x. 
  9. Acri, J. B.; Carter, S. R.; Alling, K.; Geter-Douglass, B.; Dijkstra, D.; Wikström, H.; Katz, J. L.; Witkin, J. M. (1995). «Assessment of cocaine-like discriminative stimulus effects of dopamine D3 receptor ligands». European Journal of Pharmacology 281 (2): R7-R9. PMID 7589197. doi:10.1016/0014-2999(95)00411-D. 
  10. Lamas, X.; Negus, S. S.; Nader, M. A.; Mello, N. K. (1996). «Effects of the putative dopamine D3 receptor agonist 7-OH-DPAT in rhesus monkeys trained to discriminate cocaine from saline». Psychopharmacology 124 (4): 306-314. PMID 8739545. doi:10.1007/bf02247435. 
  11. Nader, M. A.; Mach, R. H. (1996). «Self-administration of the dopamine D3 agonist 7-OH-DPAT in rhesus monkeys is modified by prior cocaine exposure». Psychopharmacology 125 (1): 13-22. PMID 8724444. doi:10.1007/bf02247388. 
  12. Barrett, A. C.; Miller, J. R.; Dohrmann, J. M.; Caine, S. B. (2004). «Effects of dopamine indirect agonists and selective D1-like and D2-like agonists and antagonists on cocaine self-administration and food maintained responding in rats». Neuropharmacology 47: 256-273. PMID 15464142. doi:10.1016/j.neuropharm.2004.07.007. 
  13. Collins, G. T.; Butler, P.; Wayman, C.; Ratcliffe, S.; Gupta, P.; Oberhofer, G.; Caine, S. B. (2012). «Lack of abuse potential in a highly selective dopamine D3 agonist, PF-592,379, in drug self-administration and drug discrimination in rats». Behavioural Pharmacology 23 (3): 280-291. PMC 3365486. PMID 22470105. doi:10.1097/FBP.0b013e3283536d21. 
  14. Staley, Julie K.; Mash, Deborah C. (1 de octubre de 1996). «Adaptive Increase in D3Dopamine Receptors in the Brain Reward Circuits of Human Cocaine Fatalities». The Journal of Neuroscience 16 (19): 6100-6106. ISSN 0270-6474. doi:10.1523/jneurosci.16-19-06100.1996. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
  15. a b Ricci, Alberto; Bronzetti, Elena; Mulatero, Paolo; Schena, Marina; Veglio, Franco; Amenta, Francesco (1997-12). «Dopamine D3 Receptor in Peripheral Mononuclear Cells of Essential Hypertensives». Hypertension 30 (6): 1566-1571. ISSN 0194-911X. doi:10.1161/01.hyp.30.6.1566. Consultado el 16 de mayo de 2023.