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7-OH-DPAT

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7-OH-DPAT
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 74938-11-7[1]​
ChEBI 111176
ChEMBL CHEMBL285755
ChemSpider 1182
PubChem 1219
UNII RR7D75YDF4
InChI=InChI=1S/C16H25NO/c1-3-9-17(10-4-2)15-7-5-13-6-8-16(18)12-14(13)11-15/h6,8,12,15,18H,3-5,7,9-11H2,1-2H3
Key: BLYMJBIZMIGWFK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 247,193614 g/mol
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El 7-OH-DPAT ((+)7-hidroxi-N,N-di-n-[3H]propil-2-aminotetralina)[2]​ es un compuesto químico sintético que actúa como agonista del receptor de dopamina con razonable selectividad por el subtipo de receptor D3,[3]​[4]​[5]​ y baja afinidad por los receptores de serotonina, a diferencia de su isómero estructural 8-OH- DPAT que resulta altamente selectivo por estos receptores.[6]​[7]​[8]​

Relación con cocaína

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El 7-OH-DPAT se autoadministra en varios modelos animales y se usa para estudiar la adicción a la cocaína.[9]​[10]​[11]​[12]​[13]​ El uso del 7-OH-DPAT ha demostrado la gran prevalencia de receptores D3 en el cerebro y altamente localizados en el sector ventromedial del cuerpo estriado. El 7-OH-DPAT ha sido usado para demostrar una elevación de hasta tres veces en el número de sitios de unión por el receptor D3 en sectores específicos del cuerpo estriado y la sustancia negra en víctimas de sobredosis de cocaína en comparación con personas de la misma edad libres de drogas.[14]​

Enfermedad de Parkinson

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El compuesto es también usado en el laboratorio para evaluar la ocupación in vivo sobre receptores de dopamina D3 en comparación a varios antipsicóticos.[2]​ Se ha usado también como radioligando en estudios de la enfermedad de Parkinson por el rol de los receptores de dopamina en esta enfermedad.[15]​

Existen evidencias que el 7-OH-DPAT se une a células mononucleares periféricas humanas en un sitio de unión de una sola clase y con alta afinidad.[15]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Kaichi, Yasusuke; Nonaka, Ryo-ichi; Hagino, Yoko; Watanabe, Masayuki (22 de diciembre de 1999). «Dopamine D3 receptor binding by D3 agonist 7-OH-DPAT (7-hydroxy-dipropylaminotetralin) and antipsychotic drugs measured ex vivo by quantitative autoradiography». Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 78 (1): 7-11. ISSN 0008-4212. doi:10.1139/y99-104. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
  3. ↑ Mulder TB, de Vries JB, Dijkstra D, Wiechers JW, Grol CJ, Horn AS (November 1987). «Further in vitro and in vivo studies with the putative presynaptic dopamine agonist N,N-dipropyl-7-hydroxy-2-aminotetralin». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 336 (5): 494-501. PMID 2830544. doi:10.1007/bf00169305. 
  4. ↑ Lévesque D, Diaz J, Pilon C, Martres MP, Giros B, Souil E, Schott D, Morgat JL, Schwartz JC, Sokoloff P (September 1992). «Identification, characterization, and localization of the dopamine D3 receptor in rat brain using 7-[3H]hydroxy-N,N-di-n-propyl-2-aminotetralin». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 89 (17): 8155-9. Bibcode:1992PNAS...89.8155L. PMC 49875. PMID 1518841. doi:10.1073/pnas.89.17.8155. 
  5. ↑ Lévesque D (August 1996). «Aminotetralin drugs and D3 receptor functions. What may partially selective D3 receptor ligands tell us about dopamine D3 receptor functions?». Biochemical Pharmacology 52 (4): 511-8. PMID 8759022. doi:10.1016/0006-2952(96)00239-0. 
  6. ↑ Arvidsson LE, Johansson AM, Hacksell U, Nilsson JL, Svensson K, Hjorth S, Magnusson T, Carlsson A, Andersson B, Wikström H (November 1987). «(+)-cis-8-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin: a potent and highly stereoselective 5-hydroxytryptamine receptor agonist». Journal of Medicinal Chemistry 30 (11): 2105-9. PMID 2959776. doi:10.1021/jm00394a029. 
  7. ↑ Malmberg A, Nordvall G, Johansson AM, Mohell N, Hacksell U (August 1994). «Molecular basis for the binding of 2-aminotetralins to human dopamine D2A and D3 receptors». Molecular Pharmacology 46 (2): 299-312. PMID 8078492. 
  8. ↑ Eltayb A, Lindblom S, Oerther S, Ahlenius S (July 2001). «Additive hypothermic effects of the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT and the dopamine D2/3 receptor agonist 7-OH-DPAT in the rat». Acta Physiologica Scandinavica 172 (3): 205-9. PMID 11472307. doi:10.1046/j.1365-201x.2001.00858.x. 
  9. ↑ Acri, J. B.; Carter, S. R.; Alling, K.; Geter-Douglass, B.; Dijkstra, D.; Wikström, H.; Katz, J. L.; Witkin, J. M. (1995). «Assessment of cocaine-like discriminative stimulus effects of dopamine D3 receptor ligands». European Journal of Pharmacology 281 (2): R7-R9. PMID 7589197. doi:10.1016/0014-2999(95)00411-D. 
  10. ↑ Lamas, X.; Negus, S. S.; Nader, M. A.; Mello, N. K. (1996). «Effects of the putative dopamine D3 receptor agonist 7-OH-DPAT in rhesus monkeys trained to discriminate cocaine from saline». Psychopharmacology 124 (4): 306-314. PMID 8739545. doi:10.1007/bf02247435. 
  11. ↑ Nader, M. A.; Mach, R. H. (1996). «Self-administration of the dopamine D3 agonist 7-OH-DPAT in rhesus monkeys is modified by prior cocaine exposure». Psychopharmacology 125 (1): 13-22. PMID 8724444. doi:10.1007/bf02247388. 
  12. ↑ Barrett, A. C.; Miller, J. R.; Dohrmann, J. M.; Caine, S. B. (2004). «Effects of dopamine indirect agonists and selective D1-like and D2-like agonists and antagonists on cocaine self-administration and food maintained responding in rats». Neuropharmacology 47: 256-273. PMID 15464142. doi:10.1016/j.neuropharm.2004.07.007. 
  13. ↑ Collins, G. T.; Butler, P.; Wayman, C.; Ratcliffe, S.; Gupta, P.; Oberhofer, G.; Caine, S. B. (2012). «Lack of abuse potential in a highly selective dopamine D3 agonist, PF-592,379, in drug self-administration and drug discrimination in rats». Behavioural Pharmacology 23 (3): 280-291. PMC 3365486. PMID 22470105. doi:10.1097/FBP.0b013e3283536d21. 
  14. ↑ Staley, Julie K.; Mash, Deborah C. (1 de octubre de 1996). «Adaptive Increase in D3Dopamine Receptors in the Brain Reward Circuits of Human Cocaine Fatalities». The Journal of Neuroscience 16 (19): 6100-6106. ISSN 0270-6474. doi:10.1523/jneurosci.16-19-06100.1996. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
  15. ↑ a b Ricci, Alberto; Bronzetti, Elena; Mulatero, Paolo; Schena, Marina; Veglio, Franco; Amenta, Francesco (1997-12). «Dopamine D3 Receptor in Peripheral Mononuclear Cells of Essential Hypertensives». Hypertension 30 (6): 1566-1571. ISSN 0194-911X. doi:10.1161/01.hyp.30.6.1566. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
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