Ir al contenido

Alcohol coniferílico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
Alcohol coniferílico
Nombre IUPAC
4-(3-hydroxy-1-propenyl)-
2-methoxyphenol
General
Otros nombres 4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol
Coniferol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H12O3 
Identificadores
Número CAS 458-35-5[1]
ChEBI 17745
ChEMBL 501870
ChemSpider 1266063
PubChem 1549095
UNII E7SM92591P
KEGG C00590
Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
Propiedades físicas
Masa molar 180,0786438 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Alcohol coniferílico es un compuesto orgánico. Es un fitoquímico incoloro sólido y cristalino, uno de los monolignoles. Se sintetiza a través de la vía bioquímica fenilpropanoide. Cuando polimeriza con compuestos aromáticos relacionados, alcohol coniferil forma lignina o lignanos.[2]Coniferin es un glucósido del alcohol coniferilico.

Alcohol coniferílico es un intermedio en la biosíntesis del eugenol y de estilbenoides y cumarinas. El benjuí contiene cantidad significativa de alcohol coniferílico y sus ésteres.

Se encuentra tanto en plantas gimnospermas y angiospermas. el alcohol sinapílico y el alcohol paracoumaryl, los otros dos monómeros de la lignina, se encuentran en las plantas angiospermas plantas e hierbas.

Se trata de una feromona séquito de reina (QRP), un tipo de feromona de las abejas que se encuentra en las glándulas mandibulares.[3]

Biosíntesis

[editar]

A primera proteína fue descubierta en Forsythia intermedia. Esta proteína se ha encontrado para dirigir la biosíntesis estereoselectiva de (+)-pinoresinol de monómeros del alcohol coniferílico.[4]​ Recientemente, una segunda proteína fue identificado en Arabidopsis thaliana, que dirige la síntesis enantioselectiva de (-). pinoresinol-.[5]Reaction of monolignol radicals in the presence of dirigent protein to form (+)-pinoresinol

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. Kenji liyama, Thi Bach-Tuyet Lam, and Bruce A. Stone (1994). «Covalent Cross-Links in the Cell Wall». Plant Physiology 104 (2): 315-320. PMC 159201. PMID 12232082. 
  3. Keeling, C. I., Slessor, K. N., Higo, H. A. and Winston, M. L. (2003) Isolation and identification of new components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone. PNAS, April 15, 2003 vol. 100 no. 8 4486-4491, doi 10.1073/pnas.0836984100
  4. Davin LB, Wang HB, Crowell AL, et al. (1997). «Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center». Science 275 (5298): 362-6. PMID 8994027. doi:10.1126/science.275.5298.362. 
  5. Pickel B, Constantin M-A, Pfannsteil J, Conrad J, Beifuss U, Schaffer A (March 2007). «An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols». Angewandte Chemistry 53 (4): 273-284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x. 

Enlaces externos

[editar]