Ascofuranona
Apariencia
Ascofuranona | ||
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Nombre IUPAC | ||
5-chloro-3-[(2E,6E)-7-[(2S)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-3-methyl-octa-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-methyl-benzaldehyde | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 38462-04-3[1] | |
ChEBI | 156148 | |
ChEMBL | 133046 | |
ChemSpider | 4939184 | |
PubChem | 6434242 | |
UNII | I31EFB9515 | |
O=Cc1c(O)c(c(O)c(Cl)c1C)C/C=C(/CC/C=C(\C)[C@H]2OC(C(=O)C2)(C)C)C
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 420,93 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Ascofuranone es un antibiótico producido por el hongo Ascochyta viciae,[2] que inhibe la enzima Oxidasa Alternativa de Tripanosoma (TAO) y es un compuesto que sirve como cabeza de serie para la búsqueda de otros fármacos dirigidos a inhibir esta enzima para el tratamiento de la enfermedad del sueño.[3] El compuesto es eficaz tanto in vitro como en cultivo celular y en infecciones en ratones.[2]
Ascofuranona también se ha informado que tiene actividad anti-tumoral,[4] y modula el sistema inmune.[5]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ a b Yabu Y, Yoshida A, Suzuki T, Nihei C, Kawai K, Minagawa N, Hosokawa T, Nagai K, Kita K, Ohta N (2003). «The efficacy of ascofuranone in a consecutive treatment on Trypanosoma brucei brucei in mice». Parasitol. Int. 52 (2): 155-64. PMID 12798927. doi:10.1016/S1383-5769(03)00012-6.
- ↑ Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A (1997). «An antibiotic, ascofuranone, specifically inhibits respiration and in vitro growth of long slender bloodstream forms of Trypanosoma brucei brucei». Mol. Biochem. Parasitol. 84 (2): 271-80. PMID 9084049. doi:10.1016/S0166-6851(96)02797-1.
- ↑ Magae J, Hayasaki J, Matsuda Y, Hotta M, Hosokawa T, Suzuki S, Nagai K, Ando K, Tamura G (1988). «Antitumor and antimetastatic activity of an antibiotic, ascofuranone, and activation of phagocytes». J. Antibiot. 41 (7): 959-65. PMID 3417568.
- ↑ Magae J, Suzuki S, Nagai K, Yamasaki M, Ando K, Tamura G (1986). «In vitro effects of an antitumor antibiotic, ascofuranone, on the murine immune system». Cancer Res. 46 (3): 1073-8. PMID 3080231.