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Calceína

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Calceína
Nombre IUPAC
Bis[bis(carboximetil)aminometil]fluoresceína
General
Otros nombres Fluoresceína complexona, Fluorexona
Fórmula semidesarrollada C30H26N2O13
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 1461-15-0[1]​
ChEBI 51903
ChEMBL CHEMBL1973733
ChemSpider 58589
DrugBank DB11184
PubChem 65079
UNII V0YM2B16TS
InChI=InChI=1S/C30H26N2O13/c33-21-7-23-19(5-15(21)9-31(11-25(35)36)12-26(37)38)30(18-4-2-1-3-17(18)29(43)45-30)20-6-16(22(34)8-24(20)44-23)10-32(13-27(39)40)14-28(41)42/h1-8,33-34H,9-14H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)
Key: DEGAKNSWVGKMLS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco-anaranjado
Masa molar 62 255 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Ligeramente soluble en agua
Compuestos relacionados
Indicador complejométrico Azul de hidroxinaftol, ácido etilendiaminotetraacético, murexida
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La calceína, también conocida como fluorexona, es un colorante fluorescente con fórmula C30H26N2O13. Fluoresce en verde con excitación y emisión en longitudes de onda 495 y 515 nm, respectivamente.[2]​ Estructuralmente se puede considerar un derivado del trifenilmetano.

Usos

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La calceína tiene grupos iminodiacéticos, como lo tienen las complexonas, y es sensible al pH y a la presencia de cationes metálicos, por lo que se utiliza en valoraciones complexométricas y en la fotometría de iones de Al, Ca, Ga, In, Tl, Bi, Fe, Ti, Zr, V, Cu, Zn, así como de algunas tierras raras.[3]​,[4]​ Un ejemplo es la determinación del calcio en los vinos.[5]​

La calceína también se usa como agente de tinción celular. En particular el derivado acetoximetilado, la calceína AM, que no es fluorescente, es absorbida por las células vivas siendo transportado a través de la membrana celular. La actividad de las enzimas estearasas transforma la calceína AM en calceína que si es fuertemente fluorescente. Siendo las estearasas únicamente activas en las células vivas el uso de la Calceína AM permite la distinción del tejido vivo del muerto.[2]​

La calceína puede usarse también para la detección de estructuras vesiculares de polímeros mediante microscopía de fluorescencia.[6]​ La calceína también ha sido usada para la detección de la tasa de crecimiento de bivalvos gracias a la unión entre la calceína y el calcio del carbonato durante la biomineralización.[7]​,[8]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Gil-Loyzaga. Cultivo de Células Animales Y Humanas, Aplicaciones en Medicina Regenerativa. Ed. Visión Libros, Madrid, España.
  3. ↑ Pino-Pérez, F.; Pérez-Bendito, D.; Análisis de elementos-traza por espectrofotometría de absorción molecular UV-Visible. Universidad de Sevilla, España.
  4. ↑ Langendorf H., "Direct complexometric calcium determination in serum with calcein as indicator", Klin Wochenschr. 1958, 17, S. 829–831.
  5. ↑ García J.; Xirau, M. (2005) Técnicas Usuales de Análisis en Enología. Panreac. Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine. Barcelona, España.
  6. ↑ Mondal T, Dan K, Deb J, Jana S, Ghosh S (2013). Hydrogen-bonding-induced chain folding and vesicular assembly of an amphiphilic polyurethane. Langmuir, 29(22):6746-53
  7. ↑ Charles A. Wilsona, Daniel W. Beckman & John Mark Dean. Calcein as a Fluorescent Marker of Otoliths of Larval and Juvenile Fish. Transactions of the American Fisheries Society Vol. 116, 4, 1987.
  8. ↑ Mauro L. Lepore, Pablo E. Penchaszadeh, José E. F. Alfaya, Marko Herrmann. Aplicación de calceína para la estimación del crecimiento de la almeja amarilla Mesodesma mactroides Reeve, 1854. Revista de Biología Marina y Oceanografía 2009, 44(3)
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