Ir al contenido

Casuariina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
Casuarinina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C41H28O26
Identificadores
Número CAS 79786-01-9[1]
ChEBI 3462
ChemSpider 138517
PubChem 157395
C1C(C(OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C3=C(C(=C(C=C3C(=O)O1)O)O)O)O)O)O)C4C5C(C6=C(C(=C(C(=C6C(=O)O5)C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O4)O)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)O)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 936.64 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Casuarinin es un elagitanino. Se encuentra en el pericarpio de los granados ( Punica granatum ). También se encuentra en especies de Casuarina y Stachyurus[2]​ y en Alnus sieboldiana.[3]

Es un isómero de la casuarictina. Se trata de un altamente activo de inhibidores de la anhidrasa carbónica.[4]

Biosíntesis

[editar]

En algunas plantas, incluyendo el roble y el castaño, los elagitaninos se forman a partir de 1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa y más elaborado mediante deshidrogenación oxidativa (formaciones de tellimagrandin II y casuarictina). Después de la conversión de casuarictina a pedunculagina, el anillo de piranosa de la glucosa se abre y forma la familia de compuestos que incluyen casuariina, casuarinina, castalagina, castlina, vescalagina y vescalina.[5]

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. Okuda, T.; Yoshida, T.; Ashida, M.; Yazaki, K. (1983). «Tannins of Casuarina and Stachyurus species. I: Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin.». Journal of the Chemical Society (8): 1765-1772. 
  3. Structures of alnusiin and bicornin, new hydrolyzable tannins having a monolactonized tergalloyl group. Yoshida T, Yazaki K, Memon M.U, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T and Okuda T, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, volume 37, number 10, pages 2655-2660, INIST|19467830 (abstract)
  4. Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326. e
  5. «Tannins chemistry by Hagerman A. E.». Archivado desde el original el 26 de agosto de 2013. Consultado el 20 de agosto de 2014. 

Enlaces externos

[editar]