Cerberina

Cerberina
Nombre IUPAC
(3β,5β)-3-[(2-O-Acetil-6-deoxi-3-O-metil-α-L-glucopiranosil)oxi]-14-hidroxicard-20(22)-enolido
General
Otros nombres	2′-Acetilneriifolina
Fórmula molecular	C32H48O9
Identificadores
Número CAS	25633-33-4​
ChEBI	75049
ChEMBL	CHEMBL554969
ChemSpider	8206634
PubChem	10031063
UNII	KW5A155S64
KEGG	C19984
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OC2CCC3(C(C2)CCC4C3CCC5(C4(CCC5C6=CC(=O)OC6)O)C)C)OC(=O)C)OC)O
InChI InChI=InChI=1S/C32H48O9/c1-17-26(35)27(37-5)28(40-18(2)33)29(39-17)41-21-8-11-30(3)20(15-21)6-7-24-23(30)9-12-31(4)22(10-13-32(24,31)36)19-14-25(34)38-16-19/h14,17,20-24,26-29,35-36H,6-13,15-16H2,1-5H3/t17-,20+,21-,22+,23-,24+,26-,27+,28-,29-,30-,31+,32-/m0/s1 Key: UYQMTWMXBKEHJQ-IVHDSYOHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	5767 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La cerberina es un tipo de glicósido cardíaco, una clase de esteroide encontrada en las semillas de Cerbera odollam y C. manghas. Esta clase incluye a los agentes similares a digitalis, los bloqueantes de canales que, en grupo, han encontrado usos históricos como tratamientos cardíacos, pero que a dosis más altas son extremadamente tóxicos; En el caso de la cerberina, el consumo de C. odollam resulta en envenenamiento con la presentación de náuseas, vómitos y dolor abdominal que, a menudo, lleva a la muerte. El producto natural ha sido caracterizado estructuralmente, su toxicidad es clara, a menudo se usa como un veneno humano intencional en los países del tercer mundo, y en el envenenamiento accidental con resultados fatales de personas que consume indirectamente el agente, pero sus propiedades farmacológicas terapéuticas potenciales están muy pobremente descriptas.

Referencias

• Datos: Q5063899