Cumestano

Cumestano
Nombre IUPAC
	[1]Benzoxolo[3,2-c]chromen-6-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H8O3
Identificadores
Número CAS	479-12-9
ChEBI	72578
ChemSpider	553855
PubChem	638309
UNII	MT103Z562V
	SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=C(O2)C4=CC=CC=C4OC3=O
	InChI InChI=1S/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/h1-8H; Key: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	236,22 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Cumestano es un producto de oxidación de pterocarpano^[2] que son similares a la cumarina. Coumestano forma el núcleo central de una variedad de compuestos naturales conocidos colectivamente como cumestanos. Los coumestanos, incluyen el cumestrol, un fitoestrógeno, se encuentran en una variedad de plantas. Las fuentes de alimentos ricos en isoflavonas incluyen arvejas , frijoles pintos, frijoles de lima, y especialmente la alfalfa y los brotes de trébol.^[3]

Cumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el ER-β receptor de estrógeno como 17β-estradiol , pero mucho menos afinidad por 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica de cumestrol en ambos receptores es mucho menor que la de 17β-estradiol.^[4]

Debido a la actividad estrogénica de algunos cumestanos, una variedad de síntesis se han desarrollado que permite la preparación de cumestanos de modo que sus efectos farmacológicos se pueden explorar.^[5]^[6]

Coumestanos

Referencias

↑ Número CAS
↑ http://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11094-013-0886-5#page-1
↑ Barbour S. Warren, Research Associate, BCERF & Carol Devine, Ph.D., R.D., Educational Project Leader, BCERF (revised July 2001). «Cornell University». Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors. Cornell University. Consultado el 19 de marzo de 2011.
↑ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta». Endocrinology 139 (10): 4252-4263. PMID 9751507. doi:10.1210/en.139.10.4252. Archivado desde el original el 17 de julio de 2010. Consultado el 5 de marzo de 2014.
↑ Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). «An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization». Journal of Organic Chemistry 70 (24): 9985-9989. PMID 16292831. doi:10.1021/jo0517038.
↑ Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). «Efficient synthesis of benzofurans utilizing [3,3]-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers: short synthesis of natural 2-arylbenzofurans». European Journal of Organic Chemistry 2007 (9): 1491-1509. doi:10.1002/ejoc.200601001.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Coumestan» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q2608767

[1] Número CAS

[2] ttp://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11094-013-0886-5#page-1

[3] Barbour S. Warren, Research Associate, BCERF & Carol Devine, Ph.D., R.D., Educational Project Leader, BCERF (revised July 2001). «Cornell University». Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors. Cornell University. Consultado el 19 de marzo de 2011.

[4] Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta». Endocrinology 139 (10): 4252-4263. PMID 9751507. doi:10.1210/en.139.10.4252. Archivado desde el original el 17 de julio de 2010. Consultado el 5 de marzo de 2014.

[5] Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). «An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization». Journal of Organic Chemistry 70 (24): 9985-9989. PMID 16292831. doi:10.1021/jo0517038.

[6] Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). «Efficient synthesis of benzofurans utilizing [3,3]-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers: short synthesis of natural 2-arylbenzofurans». European Journal of Organic Chemistry 2007 (9): 1491-1509. doi:10.1002/ejoc.200601001.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]