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Dialilamina

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Dialilamina
Nombre IUPAC
N-prop-2-enilprop-2-en-1-amina
General
Otros nombres N,N-dialilamina
Di-2-propenilamina
N-alilprop-2-en-1-amina
Bis(prop-2-en-1-il)amina
Diprop-2-enilamina
Fórmula semidesarrollada CH2=CH-CH2-NH-CH2-CH=CH2
Fórmula molecular C6H11N
Identificadores
Número CAS 124-02-7[1]
Número RTECS UC6650000
ChEMBL CHEMBL3186706
ChemSpider 21106561
PubChem 31279
UNII N18EXB6V6P
C=CCNCC=C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Desagradable
Densidad 789 kg/; 0,789 g/cm³
Masa molar 9716 g/mol
Punto de fusión −88 °C (185 K)
Punto de ebullición 111 °C (384 K)
Temperatura crítica 556 K (283 °C)
Presión crítica 34 atm
Presión de vapor 20,2 mmHg
Viscosidad 1,46 × 10-2 Pa.s
Índice de refracción (nD) 1,4406
Propiedades químicas
Acidez 9,29 pKa
Solubilidad en agua 86 g/L
log P 1,11
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 300,15 K (27 °C)
Temperatura de autoignición 546,15 K (273 °C)
Compuestos relacionados
Aminas Dipropilamina
Diisopropilamina
Dibutilamina
Diaminas 1,6-hexanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La dialilamina, también llamada N,N-dialilamina y di-2-propenilamina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H11N. Es una amina secundaria con seis átomos de carbono —tres a cada lado del grupo amino— y dos dobles enlaces.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, la dialilamina es un líquido incoloro de desagradable olor y sabor dulzón. Tiene su punto de ebullición es 111 °C y su punto de fusión a -88 °C. En fase líquida posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,789 g/cm³) mientras que como vapor, su densidad es 3,4 veces mayor que la del aire. Es soluble en etanol y éter etílico, y en cierta medida también en agua (86 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,11, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3]

La dialilamina se comporta como una base fuerte (pKa = 9,29), por lo que neutraliza ácidos formando la correspondiente sal y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos y haluros de acilo. Al combinarse con hidruros puede desprender hidrógeno gaseoso.[4]

Síntesis y usos

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La dialilamina ya fue síntetizada en la década de 1880 a partir de bromuro —o cloruro— de alilo y alilamina.[3]​ Un método más moderno se basa en la «litiación» de N-(benciloxicarbonil)dialillamina utilizando como catalizador naftaleno en tetrahidrofurano a 0 °C. Dicha reacción es rápida y tiene un alto rendimiento en torno al 63%.[5]​ Otra vía de síntesis —aunque con un rendimiento sensiblemente inferior— consiste en la alilación, en presencia de platino, de bencilamina, 1-hexanamina o 1-butanamina con alcohol alílico.[6]​ Asimismo, la reacción entre cloruro de alilo y amoníaco a una temperatura entre 50 °C y 150 °C permite obtener, además de dialilamina, trialilamina y alilamina.[7]

La dialilamina se emplea como intermediario en síntesis orgánica así como en usos agrícolas —aunque no como pesticida.[3]​ La polimerización de esta amina permite elaborar sales secundarias y terciarias de poli(dialilammonio) con actividad antimicrobiana contra bacterias grampositivas y gramnegativas, así como con actividad fungicida.[8]​ Por otra parte, la ciclopolimerización de derivados de dialilamina ha permitido desarrollar revestimientos y adhesivos distintos de los acrilatos.[9]

Precauciones

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La dialilamina es una sustancia inflamable que, al arder, emite gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Su punto de inflamabilidad es 7 °C[2]​ y alcanza su temperatura de autoignición a 273 °C. El vapor de esta amina se mezcla bien con el aire, formándose con fácilidad mezclas explosivas con el mismo.[3]​ En el organismo humano, el contacto con dialilamina puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[10]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros de la dialilamina:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b Diallylamine (ChemSpider)
  3. a b c d Diallylamine (PubChem)
  4. Diallylamine (Chemical Book)
  5. Cherif Behloul, David Guijarro, Miguel Yus (2005). «Deallyloxy- and debenzyloxycarbonylation of protected alcohols, amines and thiols via a naphthalene-catalysed lithiation reaction». Tetrahedron 61 (39): 9319-9324. Consultado el 3 de julio de 2016. 
  6. Guilhem Mora, Olivier Piechaczyk, Romaric Houdard, Nicolas Mézailles Dr., Xavier-Frederic Le Goff Dr. andPascal le Floch Prof. Dr. (2008). «Why Platinum Catalysts Involving Ligands with Large Bite Angle Are so Efficient in the Allylation of Amines: Design of a Highly Active Catalyst and Comprehensive Experimental and DFT Study». Chemistry - A European Journal 14 (32): 10047-10057. Consultado el 3 de julio de 2016. 
  7. Process for production of unsaturated amines (1940). Converse Willard. Patente US 2216548 A.
  8. Timofeeva LM, Kleshcheva NA, Moroz AF, Didenko LV. (2009). «Secondary and tertiary polydiallylammonium salts: novel polymers with high antimicrobial activity». Biomacromolecules 10 (11): 2976-2986. Consultado el 3 de julio de 2016. 
  9. «Novel UV cured coatings and adhesives based on the photoinitiated cyclopolymerization of derivatives of diallylamine». Chem Commun (Camb). 20: 2530-2531. 2003. Consultado el 3 de julio de 2016. 
  10. Diallylamine. Safety sheet. (Acros)