Diisocianato de isoforona

Diisocianato de isoforona
Nombre IUPAC
	5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano
General
Otros nombres	5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano,; Isocianato de 3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclohexilo.; Isoforon diisocianato,; IPDI
Fórmula semidesarrollada	C12H18N2O2
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	4098-71-9
Número RTECS	NQ9370000
ChEBI	53214
ChEMBL	CHEMBL1509442
ChemSpider	147926
PubChem	169132
UNII	43B0856528
	InChI InChI=InChI=1S/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3; Key: NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro, ligeramente amarillento
Densidad	1062 kg/m³; 1062 g/cm³
Masa molar	2223 g/mol
Punto de fusión	213 K (−60 °C)
Punto de ebullición	431 K (158 °C)
Punto de descomposición	583 K (310 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	15 mg/mL (Reacciona con el agua)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	428 K (155 °C)
NFPA 704	1 2 2 COR
Temperatura de autoignición	703 K (430 °C)
Frases R	R23-36/37/38 R42/43-51/53
Frases S	S26/S28/S38-45-61
Límites de explosividad	0,7-4,5 (% vol. en aire)
Riesgos
Inhalación	Puede resultar mortal si se inhala la niebla.
Piel	Nocivo en contacto con la piel.
Ojos	Provoca irritación ocular grave.
Más información	Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos	Diisocianato de hexametileno,; Diisocianato de diciclohexilmetano,; 1,4-Diisocianato de ciclohexano,; Diisocianato de difenilmetano,; Diisocianato de dimerilo,; Diisocianato de tolueno; Diisocianato de naftaleno; Diisocianato de tetrahidroperfluorohexametileno;
Derivados/Precursores	Poliuretano,; Espuma de poliuretano,;
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El diisocianato de isoforona, o comúnmente abreviado como IPDI (del inglés Isophorone diisocyanate) es un diisocianato alifático (diisocianato por tener dos grupos isocianato, -NCO, y alifático por no tener insaturaciones). Junto con el diisocianato de hexametileno (HDI) son los principales diisocianatos alifáticos. Ellos dos, sin embargo, no suponen ni el 4% del mercado mundial de diisocianatos, el cual es liderado por el diisocianato de difenilmetano (MDI) y el diisocianato de tolueno (TDI) a fecha del año 2000.^[2]
Los diisocianatos alifáticos como el IPDI y el HDI poseen sin embargo la ventaja de que sus respectivos poliuretanos no son degradados tan fácilmente por la luz solar (rayos ultravioleta) al no poseer instauraciones en sus estructuras, en comparación con el MDI o el TDI. Es por ello que tanto el IPDI como el HDI se emplean en formulaciones de recubrimientos sobre la base de poliuretano, como barnices o pinturas.

Síntesis

El diisocianato de isoforona se sintetiza a partir de la acetona en un proceso de cinco etapas:.^[2]

Condensación: La acetona se convierte en isoforona mediante un proceso catalítico.

Hidrocinación: Se hace reaccionar la isoforona con ácido cianhídrico para formar nitrilo de isoforona.

Aminación reductiva: reacción del nitrilo de isoforona con amoniaco, hidrógeno y catalizadores para dar una mezcla de confórmeros cis/trans (≈25/75) de diamina de isoforona.

Fosgenación: Se hace reaccionar la diamina de isoforona con fosgeno para dar una mazcla de confórmeros cis/trans (≈25/75) de diisocianato de isoforona.

Purificación: La mezcla de confórmeros tras la fosgenación, se destila para la obtención de distintos grados de IPDI.

Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación^[3] ^,^[4] en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.

Química

Existen dos estereoisómeros del IPDI, cis y trans. Normalmente se suministra como mezcla de los isómeros en distintas proporciones, según el proceso de fabricación. La reactividad de los estereoisómeros es netamente igual. Sin embargo entre los isocianatos, el isocianato unido al metilo es más reactivo que el unido al ciclo.^[2]^,^[5]
La química general del IPDI es común al resto de isocianatos y diisocianatos, pero su cinética de reacción es generalmente menor. Así la velocidad de polimerización de los poliuretanos en función del diisocianato sigue el siguiente orden: MDI>HDI>IPDI. Es por ello que en la síntesis de PU sobre la base de IPDI séa común el empleo de catalizadores.^[6] Los poliuretanos basados en IPDI son más amorfos que los basados en HDI.^[7]

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b ^c Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
↑ Six, C.; Ritcher, F. (2003). Isocyanates, Organic-Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a14_611.
↑ Repsol S.A.-TecaT. «Síntesis de Isocianatos sin Fosgeno. Estudios de Carbonilación». Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2013. Consultado el 28 de octubre de 2012.
↑ Rochery, M; Vroman, I.; lam, T.M. (2000). «Kinetic Model for the Reaction of IPDI and Macrodiols: Study on the Relative reactivity of Isocyanate Groups». Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry 37 (3): 259-275. doi:10.1081/MA-100101092.
↑ Sardon, H; Irusta, L.; Fernández-Berridi, M.J. (2009). «Synthesis of isophorone diisocyanate (IPDI) based waterborne polyurethanes: Comparison between zirconium and tin catalysts in polymerization process». Progress in Organic Coatings 66 (3): 291-295.
↑ Fernández-d´Arlas, B.; Ramos, J.A.; Saralegui, A.; Corcuera, M.A.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2012). «Molecular Engineering of Elastic and Strong Supertough Polyurethanes». Macromolecules 45 (8): 3436-3443. doi:10.1021/ma300397e.

Recursos

Isophorone diisocyanate (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).. Hoja de seguridad de Merk.
Diisocianato de isoforona. Ficha de seguridad internacional. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Gobierno de España.

Datos: Q415415
Multimedia: Isophorone diisocyanate / Q415415

[1] Número CAS

[Randall-2] Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.

[ullmann-3] Six, C.; Ritcher, F. (2003). Isocyanates, Organic-Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a14_611.

[4] Repsol S.A.-TecaT. «Síntesis de Isocianatos sin Fosgeno. Estudios de Carbonilación». Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2013. Consultado el 28 de octubre de 2012.

[5] Rochery, M; Vroman, I.; lam, T.M. (2000). «Kinetic Model for the Reaction of IPDI and Macrodiols: Study on the Relative reactivity of Isocyanate Groups». Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry 37 (3): 259-275. doi:10.1081/MA-100101092.

[6] Sardon, H; Irusta, L.; Fernández-Berridi, M.J. (2009). «Synthesis of isophorone diisocyanate (IPDI) based waterborne polyurethanes: Comparison between zirconium and tin catalysts in polymerization process». Progress in Organic Coatings 66 (3): 291-295.

[7] Fernández-d´Arlas, B.; Ramos, J.A.; Saralegui, A.; Corcuera, M.A.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2012). «Molecular Engineering of Elastic and Strong Supertough Polyurethanes». Macromolecules 45 (8): 3436-3443. doi:10.1021/ma300397e.

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