Dimedona

Dimedona
Nombre IUPAC
	5,5-Dimetilciclohexano-1,3-diona
General
Otros nombres	Ciclometona,; 5,5-dimetil-1,3-ciclohexanediona,; Dimetildihidroresorcinol,; Metona
Fórmula molecular	C8H12O2
Identificadores
Número CAS	126-81-8
ChemSpider	29091
PubChem	31358
UNII	B2B5DSX2FC
	InChI InChI=InChI=1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3; Key: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales amarillos
Masa molar	140,17968 g/mol
Punto de fusión	423 K (150 °C)
Propiedades químicas
Acidez	5.23 pKa
Peligrosidad
NFPA 704	0 2 0
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dimedona es una dicetona cíclica utilizada en síntesis orgánica para determinar si un compuesto contiene un grupo de aldehído. Como otras ciclohexanedionas, este compuesto puede ser utilizado como ligante en catalizadores formados a partir de complejos con metales. Otros usos incluyen aplicaciones en colorimetría, cristalografía, luminiscencia y análisis espectrofotométrico. También puede ser utilizado en química de compuestos orgánicos de baja resistencia eléctrica.

Síntesis

La dimedona se prepara a partir de óxido de mesitilo y malonato de dietilo.^[2]

Propiedades físicas

La dimedona normalmente se encuentra como cristales blancos o amarillentos. Es estable bajo condiciones ambientales y solubles en agua, así como en etanol y metanol. Tiene un intervalo de puntos de fusión de 147–150 °C (420–423 K).

Tautomería

La dimedona se encuentra en equilibrio con su tautómero enólico en disolución. Por ejemplo el enol se encuentra con respecto al ceto en una proporción de 2:1 cuando se encuentra en disolución con cloroformo.^[3]

La dimedona cristalina de estabiliza por cadenas de moléculas, en la forma enol, el cual permite conectarse por medio de puentes de hidrógeno:^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ R. L. Shriner and H. R. Todd (1935). «5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione». Organic Syntheses 15: 16. doi:10.1002/0471264180.os015.06. Archivado desde el original el 29 de septiembre de 2012. Consultado el 21 de enero de 2017.
↑ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 532. ISBN 978-0-19-850346-0.
↑ M. Bolte and M. Scholtyssik (octubre de 1997). «Dimedone at 133K». Acta Crystallogr. C 53 (10): IUC9700013. doi:10.1107/S0108270197099423.

Datos: Q418261
Multimedia: Dimedone / Q418261

[1] Número CAS

[2] R. L. Shriner and H. R. Todd (1935). «5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione». Organic Syntheses 15: 16. doi:10.1002/0471264180.os015.06. Archivado desde el original el 29 de septiembre de 2012. Consultado el 21 de enero de 2017.

[3] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 532. ISBN 978-0-19-850346-0.

[4] M. Bolte and M. Scholtyssik (octubre de 1997). «Dimedone at 133K». Acta Crystallogr. C 53 (10): IUC9700013. doi:10.1107/S0108270197099423.

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