Duguenaína
Apariencia
Duguenaína | ||
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Nombre IUPAC | ||
9,10-Dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazine | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C19H15NO3C19H15NO3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 80550-24-9[1] | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 305,332 g/mol | |
Punto de fusión | 202 °C (475 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La duguenaína es un alcaloide aporfínico modificado que fue aislado por Roblot en 1981 de la planta del género Duguetia, D. calycina (Annonaceae).
Derivados
[editar]La 11-metoxiduguenaína (Duguecalina) también fue encontrada en el extracto de Duguetia calycina. CAS: 80550-25-0. Fórmula molecular: C20H17NO4. Peso molecular: 335.359.[2]
Espectro de resonancia de carbono
[editar]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/RMN-C-DUGUENAINA.png/750px-RMN-C-DUGUENAINA.png)
Síntesis
[editar]Lenz reportó una síntesis biomimética a partir de N-etoxicarbonil-1-bencilidenisoquinolinas.[3] Éstas fueron tratadas con yodo para así producir N-etoxicarbonilaporfinas. Posteriormente se removía el grupo etoxicarbonil con hidróxido de potasio y finalmente de condensó con formaldehído.
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Atanes, N. et al., JOC, 1991, 56, 2984-2988
- ↑ Lenz, G.R. et al."A Biomimetic Synthesis of the Novel 6,7-Oxazine Ring-fused Dehydroaporphine Alkaloid Duguenaine" JCS Perkin (1984) v.1:pp.1273-1277