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Esclareol

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Esclareol
Nombre IUPAC
(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
General
Fórmula semidesarrollada C=20
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?H36O2 
Identificadores
Número CAS 515-03-7[1]
ChEMBL 1368
ChemSpider 22626
PubChem 163263
UNII B607NP0Q8Y
KEGG C09183
CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@@]1([H])CC[C@@](C)(O)[C@@H]2CC[C@](O)(C)C=C
Propiedades físicas
Masa molar 308,5 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Sclareol es un compuesto químico aromático que se encuentra en Salvia sclarea, de la cual deriva su nombre. Se clasifica como un diterpeno alcohol bicíclico. Se trata de un sólido de color ámbar con un olor dulce y balsámico.[2]

Esclareol se utiliza como una fragancia en cosméticos y perfumes, y como aromatizante en los alimentos. Sustancias similares al esclareol se pueden preparar a partir de esclareólido.

Esclareol también es capaz de matar células humanas leucémicas y células de cáncer de colon por apoptosis.[3][4]

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. Good Scents Company
  3. Dimas, Kostas; Kokkinopoulos, Dimitrios; Demetzos, Costas; Vaos, Basilios; Marselos, Marios; Malamas, Mixalis; Tzavaras, Theodoros (1999). «The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines». Leukemia Research 23 (3): 217-234. PMID 10071073. doi:10.1016/S0145-2126(98)00134-9. 
  4. K. Dimas; Hatziantoniou, S; Tseleni, S; Khan, H; Georgopoulos, A; Alevizopoulos, K; Wyche, JH; Pantazis, P et al. (2007). «Sclareol induces apoptosis in human HCT116 colon cancer cells in vitro and suppression of HCT116 tumor growth in immunodeficient mice». Apoptosis 12 (4): 685-694. PMID 17260186. doi:10.1007/s10495-006-0026-8. Archivado desde el original el 5 de junio de 2011.