Floretina

Floretina
Nombre IUPAC
	3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
General
Otros nombres	Dihidronaringenina; floretol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H14O5
Identificadores
Número CAS	60-82-2
ChEBI	17276
ChEMBL	CHEMBL45068
ChemSpider	4624
DrugBank	DB07810
PubChem	4788
UNII	S5J5OE47MK
KEGG	C00774
	SMILES C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2; Key: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	274,26 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Floretina es una dihidrochalcona, un tipo de fenol natural. Se puede encontrar en las hojas del árbol de la manzana^[2] y el albaricoque de Manchuria.^[3]

Farmacología

La floretina inhibe el transporte activo de glucosa en las células por SGLT1 y SGLT2, aunque la inhibición es más débil que por su glucósido florizina.^[4] La florizina vía oral consumida se convierte casi en su totalidad en floretina por las enzimas hidrolíticas en el intestino delgado.^[5]^[6] Un efecto importante de esto es la inhibición de la absorción de glucosa por el intestino delgado^[6] y la inhibición de la reabsorción renal de glucosa.^[5] La floretina también inhibe una variedad de transportadores de urea.^[7]^[8] Ello induce a la pérdida de urea y a la diuresis cuando se combina con dietas altas en proteínas.

La floretina se ha encontrado que inhibe GLUT2.

Metabolismo

Floretina hidrolasa utiliza floretina y agua para producir floretato y floroglucinol.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). «Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273-2278. doi:10.1021/jf00056a057. Archivado desde el original el 26 de julio de 2012. Consultado el 27 de abril de 2015.
↑ «Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica)» (PDF). North Dakota State University. Consultado el 30 de enero de 2014.
↑ Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1 de diciembre de 1962). «Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney». American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975-979. ISSN 0002-9513. Consultado el 21 de octubre de 2012.
↑ ^a ^b Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x.
↑ ^a ^b Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
↑ Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (11 de mayo de 2004). «Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469-7474. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.0401704101. Consultado el 21 de octubre de 2012.
↑ Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (1 de marzo de 2001). «Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts». American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): -487-F494. ISSN 1931-857X. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 21 de octubre de 2012.

Enlaces externos

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Datos: Q2268463

[1] Número CAS

[2] Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). «Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273-2278. doi:10.1021/jf00056a057. Archivado desde el original el 26 de julio de 2012. Consultado el 27 de abril de 2015.

[ndsu-3] «Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica)» (PDF). North Dakota State University. Consultado el 30 de enero de 2014.

[4] Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1 de diciembre de 1962). «Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney». American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975-979. ISSN 0002-9513. Consultado el 21 de octubre de 2012.

[Idris2009-5] Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x.

[Crespy2001-6] Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.

[7] Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (11 de mayo de 2004). «Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469-7474. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.0401704101. Consultado el 21 de octubre de 2012.

[8] Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (1 de marzo de 2001). «Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts». American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): -487-F494. ISSN 1931-857X. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 21 de octubre de 2012.

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