Glicerol 3-fosfato

sn-Glicerol 3-fosfato
Nombre IUPAC
(R)-2,3-dihidroxipropil dihidrógeno fosfato
General
Otros nombres	1,2,3-propanotriol,1-(dihidrógeno fosfato) (2R)-D-glicerol 1-fosfato L-glicerol 3-fosfato L-α-glicerofosfato L-α-fosfoglicerol
Fórmula molecular	C3H9O6P
Identificadores
Número CAS	57-03-4​
ChEBI	14336
ChEMBL	CHEMBL358320
ChemSpider	734
PubChem	439162
UNII	9NTI6P3O4X
KEGG	C00093
SMILES C([C@H](COP(=O)(O)O)O)O
InChI InChI=InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8) Key: AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	172,074 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El sn-glicerol 3-fosfato​ es un éster fosfórico del glicerol, que forma parte de los glicerofosfolípidos. En el contexto biológico, se suelen utilizar otros nombres igualmente apropiados, entre los cuales se incluyen: glicero-3-fosfato, 3-O-fosfonoglicerol y 3-fosfoglicerol.​ Por motivos históricos, también se lo conoce como L-glicerol 3-fosfato, D-glicerol 1-fosfato y ácido L-α-glicerofosfórico.​ No debe confundirse con el glicerato 3-fosfato ni tampoco con el gliceraldehído 3-fosfato que, aunque tienen nombres similares, son compuestos diferentes.

Biosíntesis y metabolismo

El glicerol 3-fosfato se sintetiza por la reducción de la dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario en la glucólisis, por medio de la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa. Por otra parte, tanto la DHAP como el glicerol 3-fosfato pueden sintetizarse a partir de aminoácidos e intermediarios del ciclo del ácido cítrico, a través de la vía de la gliceroneogénesis.

+ NAD(P)H + H⁺ → + NAD(P)⁺

También se sintetiza fosforilando al glicerol, que se produce por la hidrólisis de grasas por medio de la enzima glicerol quinasa, luego de lo cual puede ingresar a las vías de la glucólisis o de la gluconeogénesis.

+ ATP → + ADP

El glicerol 3-fosfato es el compuesto inicial para la síntesis de novo de glicerolípidos. En eucariotas, en primer lugar se acetila en su posición sn-1 mediante la intervención de una enzima de la membrana mitocondrial o de la membrana del retículo endoplasmático, conocida como glicerol-3-fosfato O-aciltransferasa; luego se añade otro grupo acilo en la posición sn-2, para producir un ácido fosfatídico.

+ acil-CoA → ácido lisofosfatídico + CoA

Algunos hongos poseen la enzima glicerol-1-fosfatasa, la cual remueve el grupo fosfato del glicerol 3-fosfato para producir glicerol. Estos hongos pueden fermentar glucosa para producir glicerol, es decir, obtienen el glicerol a través de la vía de la glucólisis.

+ H₂O → + Pi

Sistema lanzadera

Las glicerol-3-fosfato deshidrogenasas se encuentran localizadas tanto en la cara citosólica como en la cara intermembrana de la membrana mitocondrial interna. El glicerol 3-fosfato (G3P) y la dihidroxiacetona fosfato (DHAP) son moléculas tan pequeñas que pueden permear la membrana mitocondrial externa a través de proteínas de tipo porina, lanzándose entre las dos deshidrogenasas. Haciendo uso de este sistema lanzadera, el NADH generado por el metabolismo citosólico, incluida la glucólisis, puede reoxidarse a NAD+
, reduciendo simultáneamente el DHAP a G3P, y los equivalentes de reducción pueden utilizarse para generar un gradiente de protones a través de la membrana mitocondrial interna, acoplando la oxidación de G3P a la reducción de una quinona.

Enantiómero

El glicerol 1-fosfato, algunas veces llamado D-glicerol 3-fosfato, es un enantiómero del glicerol 3-fosfato. La mayor parte de los organismos hacen uso del 3-fosfato, o configuración L, para el esqueleto de glicerol. Sin embargo, la configuración 1-fosfato es específica de los lípidos tipo éter de las membranas arqueas.

Notas y referencias

• Datos: Q2739882
• Multimedia: Glycerophosphate / Q2739882