Isobidesilo

Isobidesilo es un isómero del bidesilo (o bidecilo, hidrocarburo saturado normal que se obtiene tratando el yoduro dicilo normal por el sodio), descubierto por Emil Knoevenagel (célebre de este químico alemán la Condensación de Knoevenagel), que se obtiene añadiendo poco a poco a una disolución de la desoxibenzoína en el alcohol etéreo otra etérea de yodo, y los cristales que se forman cristalizan nuevamente en el alcohol para purificarle, obteniéndose unas agujas fusibles a 160º, muy solubles en el éter y en el alcohol.

Combinación amorfa

Hervido con clorhidrato de hidroxilamina y potasio o sosa alcohólica, el isobidesilo forma una combinación amorfa, fusible a 110-120°:

muy soluble en el alcohol y en el éter;
también en la bencina;
pero poco o nada en la ligroína.

Tetrafenilpirrol

Calentando los dos bidesilos isomeros con el amoníaco en disolución alcohólica a 150°, en tubos cerrados, se forma el mismo tetrafenilpirrol, que funde a 212°.

Referencias

Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona: Montaner y Simon editores, 1887-1910 (Apéndice)

Bibliografía complementaria

Ahluwalia, V. K..-Green Chemistry:..., Boca Ratón, 2009.
Arques, J.C..-Acerca de la reaccionabilidad y posibles soluciones analíticas de la N-nitrosohidroxilaminas.., Barcelona, tesis doctoral, 1976.
Beyes, H..-Manual de química orgánica, Barcelona, 1987.
Knoevenagel, Emil.-Praktikum des anorganischen Chemikers:.., Leipzig: Veit, 1901; Beiträge zur Kenntniss der negativen Natur organischer Radicale, Góttingen, 1889.
Gnadadickman, C..-Action du tétrachlorure de titane sur les éthers-oxydes, acétals et dans la condensation de Knoevenagel, París, Masson, 1963.
Manlock, L..-Ueber alkylierte Hidroxylamine, Berlín, 1901.
Rappoport, Z..-The chemistry of hidroxylamines..., Chichester, 2009, 2 volúmenes.
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Schwal, H..-Les applications de la réaction à l'hidroxylamine-chlorure.., Toulouse, 1961.

Datos: Q5922745