O'Connor nació en Chicago, Illinois, hijo de Patricia Connelly, una maestra, y James O'Connor, un agente de policía retirado. Tiene un hermano, Christopher O'Connor, quien enseña arte y latín en el Lenart Elementary Regional Gifted Center, en Chicago. Se formó como actor en la Goodman School of Drama en la Universidad DePaul.
Hizo su debut en la pantalla grande en el año 1986 en el papel de un estudiante rebelde, Michael Fitzsimmons, en la película Peggy Sue Got Married, de Francis Ford Coppola. O'Connor trabajó con el escritor y director Stephen Sommers en la película de ciencia ficción y aventuras del año 1998 Deep Rising. Desde ese momento se convirtió en un habitual de los filmes de Sommers, apareciendo en papeles secundarios en La momia, donde interpreta al traicionero Beni, y Van Helsing, como Igor, el ayudante del Conde Drácula. En 2007 apareció en la película There Will Be Blood (conocida en español como Pozos de ambición), en el papel de Henry.