Licopeno
| Licopeno | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeno | ||
| General | ||
| Otros nombres | ψ,ψ-Caroteno | |
| Fórmula molecular | C40H56 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 502-65-8[1] | |
| ChEBI | 15948 | |
| ChEMBL | CHEMBL501174 | |
| ChemSpider | 394156 | |
| PubChem | 446925 | |
| UNII | SB0N2N0WV6 | |
| KEGG | C05432 | |
|
C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido de color rojo profundo | |
| Densidad | 889 kg/m³; 0,889 g/cm³ | |
| Masa molar | 53 687 g/mol | |
| Punto de fusión | 172,5 °C (446 K) | |
| Punto de ebullición | 660,9 °C (934 K) | |
| Presión de vapor | 1,33·10-16 mmHg[2] | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| Solubilidad |
soluble en CS2, CHCl3, THF, éter, C6H14, aceite vegetal insoluble en CH3OH, C2H5OH[2] | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 623,8 K (351 °C) | |
| NFPA 704 |
1
0
0
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| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Combustible | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El licopeno del neolatín lycopersicum es un caroteno rojo brillante y pigmento carotenoide y fitoquímico que se encuentra en los tomates y otras frutas y verduras de color rojo, como las zanahorias rojas, el pimiento rojo, sandías, y papayas, aunque no en las fresas o cerezas.[3] Aunque el licopeno es químicamente un caroteno, no tiene actividad de vitamina A.[4] Los alimentos que no son de color rojo también pueden contener licopeno, como las habas cafés o el perejil.[3]
En las plantas, algas y otros organismos fotosintéticos, el licopeno es un intermediario importante en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluyendo el beta caroteno, que es responsable de la pigmentación amarilla, naranja, o roja, la fotosíntesis, y la foto-protección. Como todos los carotenoides, el licopeno es un hidrocarburo poliinsaturado, es decir, un alqueno no sustituido. Estructuralmente, el licopeno es un tetraterpeno y ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno que se componen enteramente de carbono e hidrógeno. Es insoluble en agua. Los once dobles enlaces conjugados del licopeno le dan su color rojo intenso y su actividad antioxidante. Debido a su fuerte color y no toxicidad, el licopeno es un colorante alimentario útil (registrado como E160d) y está aprobado para el uso en los EE. UU.,[5] Australia y Nueva Zelanda (registrado como 160d)[6] y la UE.[7]
Consumo por humanos
[editar]El licopeno no es un nutriente esencial para los humanos, pero que se encuentra comúnmente en la dieta principalmente de platos preparados a base de tomates.[3] Cuando se absorbe por el intestino, el licopeno se transporta en la sangre por diversas lipoproteínas y se acumula principalmente en la sangre, tejido adiposo, piel, hígado y las glándulas suprarrenales, pero se puede encontrar en la mayoría de los tejidos.
La investigación preliminar ha demostrado que las personas que consumen tomates pueden tener un menor riesgo de cáncer, posiblemente debido a que el licopeno afecta los mecanismos del cáncer de próstata.[4][8] Sin embargo, esta área de investigación y la relación entre el licopeno y el cáncer de próstata han sido consideradas insuficientes de evidencia para su aprobación de "declaración de propiedades saludables" por la FDA.[9]
Composición química del licopeno
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El licopeno es uno de los primeros carotenoides que aparecen en la síntesis de este tipo de compuestos, constituyendo la base molecular para la síntesis de los restantes carotenoides. El licopeno es un carotenoide de estructura sencilla con una cadena alifática formada por cuarenta átomos de carbono. El licopeno es un carotenoide altamente lipofílico que se caracteriza por carecer de anillos cíclicos y poseer un gran número de dobles enlaces conjugados. Su obtención por síntesis química aún no está totalmente establecida y, a diferencia de otros carotenoides como el β-caroteno producido a gran escala por síntesis, el licopeno se obtiene fundamentalmente a partir de fuentes naturales, hongos y especialmente de tomates. Sin embargo, los sistemas de extracción son costosos y el licopeno presenta una baja estabilidad, lo que ha limitado su utilización como colorante alimenticio.
Fuentes del licopeno
[editar]En nuestra dieta obtenemos licopeno a partir de alimentos muy definidos, fundamentalmente a través del consumo de tomate y derivados (salsas, tomate frito, tomate triturado, ketchup, pizzas, zumos) y de sandía. En el tomate maduro, el carotenoide mayoritario es el licopeno que lo contiene en aproximadamente en un 83% y en porcentaje también importante, se encuentra el β-caroteno, entre un 3-7%, y otros como son el γ-caroteno, que al igual que el β-caroteno tienen actividad provitamínica A, fitoeno, fitoflueno, etc. El contenido en licopeno aumenta con la maduración de los tomates y puede presentar grandes variaciones según la variedad, condiciones del cultivo como el tipo de suelo y clima, tipo de almacenamiento, etc. La cantidad de licopeno en los tomates de ensalada está alrededor de 3000 µg/100g y en los de "tipo pera" es más de diez veces esa cifra. De forma general, el contenido de licopeno es menor en los tomates cultivados en invernadero, en cualquier estación, que en los tomates producidos al aire libre durante el verano, así como también el contenido de licopeno es menor en frutos que se recolectan verdes y maduran en almacén en comparación con los frutos madurados en la tomatera.
Actualmente es posible obtener por ingeniería genética, tomates que contienen más de tres veces la cantidad de licopeno que el resto de los tomates.
La facilidad con la que incorporamos el licopeno a nuestro organismo, es decir, su biodisponibilidad, es diferente según la forma en que lo consumamos, así por ejemplo cuando se toma con aceite se facilita su absorción. Las investigaciones confirman que la absorción intestinal del licopeno es mucho mejor (hasta 2,5 veces más) si se consume cuando se calienta como las salsas que como fruta natural o zumo, debido a que el licopeno se absorbe mejor a través de las grasas y aceites por su liposolubilidad y a que, con temperaturas altas, se rompen las paredes celulares del fruto, que son las que dificultan la absorción del licopeno. El licopeno se encuentra presente en el organismo humano tanto en sangre en cantidad de 30 µg/dl como en tejidos, distribuyéndose de forma variable. El licopeno es el carotenoide predominante en la composición de los tejidos humanos, concentrándose especialmente en la próstata, lo que podría explicar su fuerte acción preventiva en la aparición de cáncer de próstata.
Mecanismo de acción del licopeno
[editar]El licopeno posee propiedades antioxidantes, y actúa protegiendo a las células humanas del estrés oxidativo, producido por la acción de los radicales libres, que son uno de los principales responsables de las enfermedades cardiovasculares, del cáncer y del envejecimiento.[10] Además, actúa modulando las moléculas responsables de la regulación del ciclo celular y produciendo una regresión de ciertas lesiones cancerosas y de próstata. No se conocen exactamente las bases biológicas ni fisicoquímicas de estas propiedades, pero parecen directamente relacionadas con el elevado poder antioxidante del licopeno, mucho más que otros antioxidantes como la vitamina E o el β-caroteno. Un gran número de procesos cancerígenos y degenerativos están asociados a daños oxidativos sobre el genoma y los mecanismos genéticos de control de la proliferación y diferenciación celular. El licopeno actuaría como un potente neutralizador de radicales libres (óxido y peróxido) atenuando los daños oxidativos sobre los tejidos.
Beneficios del licopeno
[editar]Cada vez existen más estudios epidemiológicos que sugieren que el consumo de licopeno tiene un efecto benéfico sobre la salud humana, reduciendo notablemente la incidencia de las patologías cancerosas sobre todo, de pulmón, próstata y tracto digestivo, cardiovasculares y del envejecimiento. También existen evidencias científicas de que previene el síndrome de degeneración macular, principal causa de ceguera en la gente mayor de 65 años.
Un estudio realizado por investigadores de la Universidad de Harvard,[11] reveló que el consumo de licopeno redujo en un 45% las posibilidades de desarrollar cáncer de próstata en una población de 48.000 sujetos que tenían en su dieta por lo menos 10 raciones semanales de tomate o subproductos de este. La investigación duró seis años. Otras investigaciones descubrieron que el licopeno también reduce los niveles de colesterol en forma de lipoproteína de baja densidad (LDL), que produce aterosclerosis, por lo que la ingesta de tomates reduce la incidencia de enfermedades cardiovasculares.
Los primeros estudios se centraron en los beneficios que aportaban en la prevención de ciertos cánceres, mostraban que aquellas personas que lo consumían con frecuencia estaban menos expuestas a cánceres que afectaban al sistema digestivo y al reproductor tales como el de colon y de próstata.
Otros posteriores venían a demostrar las propiedades del antienvejecimiento del licopeno. Un ejemplo es el llevado a cabo con un grupo de 90 monjas, en el sur de Italia, con edades comprendidas entre los 77 y los 98 años. Aquellas con índices mayores de licopeno en la sangre tenían una mayor agilidad a la hora de realizar todo tipo de actividades.
Se estima que en España, a partir de frutas y hortalizas frescas, la cantidad de licopeno consumido es de aproximadamente 1,3 mg/persona/día.
El que haya muchas pruebas que muestran que el licopeno contenido en nuestra dieta es beneficioso para nuestra salud, no quiere decir que si lo ingerimos de forma aislada en forma de pastillas o cápsulas vaya a mejorar nuestra salud o podamos evitar ciertas enfermedades. Todavía habría que realizar muchos estudios antes de poder hacer recomendaciones para consumirlo aisladamente como suplemento dietético. Pero lo que sí se puede recomendar es aumentar su ingesta a partir de las frutas y hortalizas.
Utilidad del licopeno
[editar]No se han descrito problemas de toxicidad ante un aumento en la ingesta dietética de licopeno, salvo en la carotenodermia. Hay que ser un tanto escépticos ante las "prometedoras" perspectivas derivadas de los diferentes tipos de estudios epidemiológicos, ya que hay varios aspectos que necesitan más información, como son:
- Un mayor estudio en relación con sus funciones o actividades en el organismo humano, ya que hay muy pocos estudios en personas utilizando licopeno en cantidades superiores a las habituales en la alimentación, así como durante periodos de tiempo prolongado.
- Los estudios epidemiológicos no pueden establecer relaciones de causalidad; se necesitan estudios experimentales.
- Hay que recordar los resultados negativos que la intervención con otros carotenoides en determinados grupos de población, por ejemplo el β-caroteno utilizado en la prevención de cáncer de pulmón en fumadores, con el resultado de aumento en la incidencia de esta enfermedad.
- La biodisponibilidad de licopeno es bastante variable según su forma de aporte y su posible beneficio podría ser el resultado de complejas interacciones entre varios carotenoides, vitaminas y otros componentes de la dieta.
- No existe evidencia científica sobre la suplementación con licopeno en nuestra dieta, ni cuál es la dosis correcta, ni sobre qué grupo de población administrarlo, ni la duración de dicha suplementación.
Licopeno como colorante
[editar]Al ser tan común, el uso del licopeno ha sido permitido como colorante alimenticio. Debido a la insolubilidad del licopeno en el agua y a que se encuentra estrechamente ligado a la fibra vegetal, su disponibilidad ha aumentado con el uso de las comidas procesadas. Por ejemplo, el cocinar tomates para guisos o guisados (similar a las salsas de tomate enlatadas) y servirlos en platos ricos en aceites (como salsas para pastas o pizza) incrementa la asimilación del licopeno hacia el torrente sanguíneo.
El licopeno mancha instantáneamente cualquier superficie medianamente porosa, incluyendo la mayoría de los plásticos. Mientras que las manchas de tomate se pueden limpiar con facilidad de las telas (cuando las manchas aún están frescas), los plásticos manchados desafían todos los esfuerzos para quitar el licopeno con agua caliente, jabones o detergentes (aunque los productos blanqueadores lo destruyen). Los plásticos son especialmente susceptibles de ser manchados si son calentados, sufren arañazos, mojados en aceite, o atacados por ácidos (como los encontrados en los tomates).
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ a b «Lycopene from Tomato CAS No.: 502-65-8». http://www.ec21.com. Fuxing Technology Co., Ltd. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2014. Consultado el 27 de mayo de 2014.
- ↑ a b c «Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21». nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. Consultado el 19 de agosto de 2014.
- ↑ a b Journal of the American College of Nutrition: Role of Antioxidant Lycopene in Cancer and Heart Disease
- ↑ 21 CFR 73.585
- ↑ Australia New Zealand Food Standards Code«Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients». Consultado el 27 de octubre de 2011.
- ↑ UK Food Standards Agency: «Current EU approved additives and their E Numbers». Consultado el 27 de octubre de 2011.
- ↑ Sharoni, Y; Linnewiel-Hermoni, K; Zango, G; Khanin, M; Salman, H; Veprik, A; Danilenko, M; Levy, J (2012). «The role of lycopene and its derivatives in the regulation of transcription systems: Implications for cancer prevention». American Journal of Clinical Nutrition 96 (5): 1173S-8S. PMID 23053550. doi:10.3945/ajcn.112.034645.
- ↑ Kerr Dow, F. (8 de noviembre de 2005). «Qualified Health Claims: Letter Regarding Tomatoes and Prostate Cancer (Lycopene Health Claim Coalition) (Docket No. 2004Q-0201)» (html). FDA (en inglés). Archivado desde el original el 2 de octubre de 2013. Consultado el 9 de noviembre de 2018. «Based on FDA's consideration of the scientific evidence submitted with your petition, and other pertinent scientific evidence, FDA concludes that there is no credible evidence to support a qualified health claim for tomato lycopene; tomatoes and tomato products, which contain lycopene; lycopene in tomatoes and tomato products; lycopene in fruits and vegetables, including tomatoes and tomato products, and lycopene as a food ingredient, a component of food, or as a dietary supplement and reduced risk of prostate cancer.»
- ↑ Garrido M, González-Flores D, Marchena AM, Propr E, García-Parra J, Barriga C, Rodríguez A.B. (2013). "A lycopene-enriched virgin olive oil enhances antioxidant status in humans". J Sci Food Agric 93': 1820-1826.
- ↑ J Natl Cancer Inst. 2002 Mar 6;94(5):391-8
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