Nantenina
Apariencia
Nantenina | ||
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Nombre IUPAC | ||
(S)-1,2-Dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinoline | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular |
C 20H 21NO 4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 2565-01-7[1] | |
ChEBI | 68992 | |
ChEMBL | 467094 | |
PubChem | 197001 | |
UNII | XE0AU8C122 | |
CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC5=C(C=C43)OCO5)OC)OC
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 339,385 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Nantenine es un alcaloide encontrado en la planta Nandina domestica[2] así como en las especies de Corydalis.[3] Se trata de un antagonista tanto en el α1 del receptor adrenérgico[4] y el 5-HT2A receptor,[5] y bloquea tanto los efectos conductuales como los fisiológicos de la MDMA en animales.[6]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Shoji N, Umeyama A, Takemoto T, Ohizumi Y (abril de 1984). «Serotonergic receptor antagonist from Nandina domestica Thunberg». Journal of Pharmaceutical Sciences 73 (4): 568-70. PMID 6726648. doi:10.1002/jps.2600730435.
- ↑ Kiryakov HG, Iskrenova E, Daskalova E, Kuzmanov B, Evstatieva L (marzo de 1982). «Alkaloids of Corydalis slivenensis». Planta Medica 44 (3): 168-70. PMID 17402105. doi:10.1055/s-2007-971432.
- ↑ Indra B, Matsunaga K, Hoshino O, Suzuki M, Ogasawara H, Ohizumi Y (febrero de 2002). «Structure-activity relationship studies with (+/-)-nantenine derivatives for alpha1-adrenoceptor antagonist activity». European Journal of Pharmacology 437 (3): 173-8. PMID 11890906. doi:10.1016/S0014-2999(02)01303-1.
- ↑
- ↑ Fantegrossi WE, Kiessel CL, Leach PT, Van Martin C, Karabenick RL, Chen X, Ohizumi Y, Ullrich T, Rice KC, Woods JH (mayo de 2004). «Nantenine: an antagonist of the behavioral and physiological effects of MDMA in mice». Psychopharmacology 173 (3-4): 270-7. PMID 14740148. doi:10.1007/s00213-003-1741-2.