Parahexilo

Parahexilo
Nombre (IUPAC) sistemático
	3-hexil-1-hidroxi-7,8,9,10-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6h-dibenzo [b,d] pirano
Identificadores
Número CAS	117-51-1
Código ATC	No adjudicado
PubChem	8334
ChemSpider	8031
Datos químicos
Fórmula	C22H32O2
Peso mol.	328.49 g/mol
	SMILES CCCCCCC1=CC2=C(C3=C(CCC(C3)C)C(O2)(C)C)C(=C1)O
	InChI InChI=OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos	Ver lista (1) Synhexyl; (2) Pyrahexyl; (3) 3-Homotetrahidrocannibinol; (4) 3-Hexil-7,8,9,10-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo(b,d)piran-1-ol; (5) 1-Hidroxi-3-n-hexil-6,6,9-trimetil-7,8,9,10-tetrahidro-6-dibenzopirano
Datos clínicos
Uso en lactancia	No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo	No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal	Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.	Vías de administración Oral; Intravenosa; Vía subcutánea; Inhalación (fumado);
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El parahexilo (n-Hexil-Δ³THC, Synhexyl) es un psicotomimético sintético homólogo del tetrahidrocannabinol (THC),^[1] que fue inventado en 1949 durante los intentos para elucidar la estructura del Δ9-THC, uno de los componentes activos del cannabis.

Química

El parahexilo es similar en estructura y actividad al THC, aunque sólo difieren en la posición de un doble enlace, y el alargamiento de la cadena 3-pentil por un grupo CH₂ a n-hexilo.

Farmacodinamia

El parahexilo produce los efectos agonistas clásicos del cannabis en los animales. Tiene una biodisponibilidad por vía oral algo más alta que el THC en sí pero por lo demás es muy similar. Es de suponer que actúa como un agonista CB1 de la misma manera que el THC pero como no ha habido investigación publicada utilizando el parahexilo desde el descubrimiento de los receptores CB1, esto no se ha confirmado definitivamente.

Estudio como euforizante

El parahexilo (Synhexyl) mostró la mayor promesa de ser útil como una droga euforizante. En la década de 1940 se hizo disponible para ensayos clínicos y Stockings publicó en 1947 un informe sobre sus efectos favorables para aliviar los estados depresivos mentales en cincuenta pacientes, más de la mitad de los cuales eran internos en hospitales psiquiátricos. Las investigaciones que se reportaron fueron en un grupo más pequeño de catorce pacientes que fueron estudiados intensamente con miras a obtener una imagen clara del efecto de la droga y su valor en el tratamiento de la depresión. Los efectos del parahexilo se investigaron en un grupo de pacientes con características predominantemente depresivas. Los síntomas producidos fueron de deterioro general de la función cerebral y opacidad leve de la conciencia. No se obtuvo evidencia alguna de que la droga fuera valiosa como tratamiento para la depresión. Los síntomas fueron producidos en contraste con los de la benzedrina en el mismo grupo de sujetos. Estos resultados se discutieron en relación con el mecanismo de acción del fármaco.^[2]

Estado legal

El parahexilo se halla bajo fiscalización internacional desde 1971^[3] y fue declarada ilegal bajo la convención de la ONU en 1982 sobre la base de su similitud estructural y perfil de efectos similares al THC, a pesar de no haber tenido nunca ningún caso registrado de abuso por parte de los seres humanos o venta ilícita. El parahexilo se colocó en el esquema más restrictivo como un compuesto carente de uso médico, a pesar de que nunca ha sido debidamente investigado para ver si podría tener usos médicos o no. Leo E. Hollister estudió ampliamente en 1969 el efecto del parahexilo en busca de aplicaciones clínicas posibles. Efectos similares a los del THC fueron reportados con este compuesto, pero era necesaria una dosis tres veces mayor.^[4]

Efectos tóxicos

Comportamiento: Excitación y agresión, rigidez (incluyendo catalepsia)
Gastrointestinal: hipermotilidad, diarrea.
Aparato respiratorio: Depresión respiratoria. Edema pulmonar agudo.^[5]

Efectos diversos

Los efectos fisiológicos y mentales de seis sujetos que ingirieron una dosis diaria de 60 a 2400 mg de parahexilo
(de Williams et al 1946)^[6]
Medición	Intervalo	Parahexilo (Synhexyl)
Temperatura rectal	Diario	Disminuida ligeramente
Pulso	Diario	Aumentado inicialmente, luego disminuye por debajo de lo normal
Frecuencia respiratoria	Diario	Disminuida
Presión sanguínea sistólica	Diario	Sin cambio
Peso corporal	Diario	Incrementado
Ingesta calórica	Diario	Sin información
Sueño	Diario	Incrementado
Estado de ánimo	Diario	Euforia durante 3 días, luego incremento de letargo y pérdida general del interés
Coordinación	Diario	Sin cambio
Confusión	Diario	Moderada
Pruebas de inteligencia general	Línea de base antes de la medicación; 14 días en medicación, 3 días después de la interrupción	Ligeramente deteriorada
Función de memoria	Línea de base antes de la medicación; 14 días en medicación, 3 días después de la interrupción	Sin cambio

Referencias

↑ Adams; et al (1971). «Psychotomimetic synthetic analog of the tetrahydrocannabinols». J. Am. Chem. Soc (63). |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
↑ Pond, D. A. (Nov de 1948). «Psychological effects in depressive patients of the marihuana homologue synhexyl.». Journal of neurology, neurosurgery, and psychiatry 11 (4): 271-279. ISSN 0022-3050. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 12 de enero de 2013.
↑ United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 233. ISBN 978-92-1-048117-5.
↑ Gabriel G. «Clinical pharmacology of Cannabis sativa with special reference to Δ-9-THC» (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2013.
↑ Drugfuture. «Synhexyl» (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2013.
↑ Williams, E. G.; C. K. Himmelsbach, A. Wikler, D. C. Ruble, B. J. Lloyd, Jr. (1946). «Studies on marihuana and pyrahexyl compound». Public Health Rep. 61 (1059). |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

Datos: Q5661432

[1] Adams; et al (1971). «Psychotomimetic synthetic analog of the tetrahydrocannabinols». J. Am. Chem. Soc (63). |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[2] Pond, D. A. (Nov de 1948). «Psychological effects in depressive patients of the marihuana homologue synhexyl.». Journal of neurology, neurosurgery, and psychiatry 11 (4): 271-279. ISSN 0022-3050. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 12 de enero de 2013.

[Diccionario_multilingüe_de_estupefacientes_y_sustancias_sicotrópicas_sometidos_a_fiscalización_internacional.-3] United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 233. ISBN 978-92-1-048117-5.

[4] Gabriel G. «Clinical pharmacology of Cannabis sativa with special reference to Δ-9-THC» (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2013.

[5] Drugfuture. «Synhexyl» (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2013.

[6] Williams, E. G.; C. K. Himmelsbach, A. Wikler, D. C. Ruble, B. J. Lloyd, Jr. (1946). «Studies on marihuana and pyrahexyl compound». Public Health Rep. 61 (1059). |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

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