Ir al contenido

Pirovalerona

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Pirovalerona
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-1-(4-metilfenil)-2-(1-pirrolidinil)pentan-1-ona
Identificadores
Número CAS 3563-49-3
PubChem 14373
ChemSpider 13733
UNII VOU69C02JP
ChEMBL 201960
Datos químicos
Fórmula C16H23NO 
O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2
InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3
Key: SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N

La pirovalerona (Centroton, 4-Metil-β-ceto-prolintano, Thymergix, O-2371)[1]​ es un fármaco psicoactivo con efectos estimulantes al actuar como un inhibidor de la recaptación de norepinefrina-dopamina (NDRI), y se utiliza para el tratamiento clínico de fatiga crónica o letargo[2]​ y como anorexígeno o supresor del apetito para perder peso. Se desarrolló a fines de la década de 1960 y desde entonces se ha usado en Francia y en varios otros países europeos, y aunque la pirovalerona todavía se prescribe ocasionalmente, se usa con poca frecuencia debido a problemas de abuso y dependencia.[3]​ Está estrechamente relacionado con el nivel estructural con una serie de otros estimulantes, como MDPV y prolintano (Promotil, Katovit).

Los efectos secundarios de la pirovalerona incluyen anorexia o pérdida de apetito, ansiedad, sueño fragmentado o insomnio y temblores, sacudidas o temblores musculares. La abstinencia después del abuso después de la interrupción a menudo resulta en depresión.

El enantiómero R de la pirovalerona carece de actividad.[4]

Referencias

[editar]
  1. US Patent 3314970
  2. Gardos G, Cole JO (October 1971). «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental 13 (10): 631-5. PMID 4402508. 
  3. Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM (November 1975). «[Abuse of pyrovalerone by drug addicts]». Annales médico-psychologiques 2 (4): 745-8. PMID 9895. 
  4. Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (February 2006). «1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 49 (4): 1420-32. PMC 2602954. PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a.