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La Sierra de Guadarrama tiene una serie de valles y lugares con un interés especial desde el punto de vista ecológico y paisajístico. Muchos de estos lugares tienen una gran afluencia de montañeros y turistas a lo largo de todo el año debido a la cercanía al área metropolitana de Madrid. Los lugares más destacados de la sierra de Guadarrama son el Parque Natural de Peñalara y La Pedriza.
- La Pedriza
- La Pedriza es una de las zonas más características y singulares de la sierra de Guadarrama. Se sitúa en la vertiente sur de la Cuerda Larga, en el término municipal de Manzanares el Real (Madrid) y dentro del Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares. La Pedriza tiene un paisaje repleto de enormes rocas y paredes de granito de formas muy curiosas y llamativas.
- Valle de la Fuenfría
- Este valle situado junto a Cercedilla (Madrid) tiene uno de los bosques de pino silvestre mejor conservados de toda la sierra. Está orientado de norte a sur, tiene una longitud de unos 5 km, una anchura de unos 2 km, y se encaja entre Siete Picos y el límite con la provincia de Segovia. Aparte del espeso bosque que cubre el valle, se puede encontrar un arroyo bastante caudaloso y una calzada romana muy bien conservada que atraviesa la sierra por el puerto de La Fuenfría. En la parte baja hay un área recreativa, las Dehesas de Cercedilla, que dispone de parking. Los fines de semana el valle se llena de turistas y montañeros. De esta área recreativa salen varios caminos (entre ellos la calzada romana) que recorren el valle.
- Valle de Valsaín
- Este amplio valle posee el bosque de pino silvestre mejor conservado de toda la sierra. Se sitúa en la vertiente segoviana orientado de sur a norte, tiene una longitud de unos 10 km, una anchura media de 5 km, y está encajado entre las montañas de la Mujer Muerta y el macizo de Peñalara. Al valle le da nombre el pueblo de Valsaín, un municipio que conserva su sabor tradicional situado en la parte baja del mismo. Aparte de los pinares y robledales, en el fondo del valle hay tres áreas recreativas con parking y sucesivas pequeñas presas construidas en el río Eresma ideales para bañarse en verano. Desde estas áreas salen varios caminos que recorren el frondoso valle.
- Valle del Lozoya
- El valle del Lozoya es el más extenso de toda la sierra y uno de los mejor conservados. Se sitúa enteramente dentro de la Comunidad de Madrid, entre la Cuerda Larga y la alineación principal de la sierra de Guadarrama, orientado de suroeste a noreste, y en la zona noreste de la sierra de Guadarrama. Dan una idea de su amplitud sus más de 25 km de longitud y sus 6 km de anchura media. Las laderas de este valle están cubiertas de bosques de pino silvestre, robles y castaños, mientras que el fondo está ocupado por pastos y cultivos. Los dos pueblos más importantes situados en el fondo del valle son Rascafría y Lozoya, municipio que le da nombre al valle junto al río que lo atraviesa, el Lozoya.
- Parque Natural de Peñalara
- En la vertiente sur del pico de Peñalara (el más alto de la sierra con sus 2.430 m) existe un paraje de especial belleza protegido desde que se declaró como Parque Natural de Peñalara, el único de la sierra. En este lugar, hay tres circos y una serie de lagunas, todo ello de origen glaciar. El circo de Peñalara, está constituido por unas paredes de más de 300 metros de altitud dispuestos en forma de U. A una altura de unos 2.000 m y en el entorno del circo existen varias lagunas de pequeño tamaño de las que salen arroyos y pequeñas cascadas en la época del deshielo.