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Reacciones de aldehídos

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Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.

Reacciones de aldehídos

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Oxidación

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Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido[1]​ (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.

La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos. Existen otros reactivos que tienen aplicaciones principalmente analíticas, como el reactivo de Fehling y el reactivo de Benedict.

Reducción

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Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol[1]​ se obtiene un alcohol primario.

Hidratación

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En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.

Acetilación

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En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.[1]

Reacción con reactivos de Grignard

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En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.[1]

Reacción de Wittig

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La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.[1]

Condensación aldólica

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En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.

Adición de cianuro

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Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.

=== Formación de enaminas===sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.[1]​333

Formación de iminas

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La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.[1]


La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.

Formación de hidrazonas

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La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.

Reducción de Wolff-Kishner

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Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.[1]

Formación de semicarbazonas

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La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.

La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.

Reacciones de caracterización de aldehídos

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Las reacciones de caracterización de aldehídos permiten identificar el grupo formilo en los compuestos orgánicos.

Reacción Schiff

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El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.

Reacción de Tollens

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En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie del recipiente de la reacción.

Reacción con 2,4-DNFH

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La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.

Referencias

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  1. a b c d e f g h McMurry, John (2004). «Aldehídos y cetonas: reacciones nucleofílicas de adición». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. ISBN 970-686-354-0.